Сад с западной стороны Зимнего дворца значительно моложе, чем дворец. Пётр I и его преемники строили свои зимние дома как городские особняки, включая их в «сплошную фасаду» городской застройки. Ф. Б. Растрелли, проектировавший последний и самый грандиозный зимний дворец для императрицы Елизаветы Петровны, также вовсе не планировал окружать его садом. Более того, в неосуществлённом проекте придворного зодчего будущую Дворцовую площадь охватывали колоннады, а перед главным входом должен был стоять памятник Петру I работы Растрелли-отца. Со стороны Невы и Адмиралтейства тоже никаких зелёных насаждений не предполагалось. Обширная территория у западного фасада Зимнего дворца была вымощена. В праздник Богоявления площадь заполнялась горожанами, наблюдавшими за церемонией водосвятия на льду Невы. При Павле I здесь происходили ежедневные утренние разводы караула. Зрелище привлекало множество зрителей, а площадь получила название Разводной.

Впрочем, 1-й садик при Зимнем дворце появился уже по указанию Екатерины II. Этот «висячий» сад с входом из Павильонного зала существует до сих пор. Возможно, именно с него начиналась история императорских «собственных садиков» в Царском Селе, Павловске, Гатчине. Уютные палисадники, предназначенные для уединённого отдыха и спокойных размышлений, разбивались рядом с личными покоями государей и отделялись от огромных дворцовых парков живой изгородью или решёткой.

Уровень земли на площади более 13 тыс. кв. м. был поднят на целый метр. Центр сада украсил фонтан.

В 1897 г. император Николай II одобрил проект садовой ограды, выполненный архитектором Робертом-Фридрихом Мельцером. Решётка с узором из стилизованных листьев аканта с императорскими вензелями и государственным гербом России была выкована в 1899 г. в рижской мастерской Ф. А. Энгельсона. Для выполнения работы владелец открыл филиал на Пудожской улице, №4.

В следующем году ворота, 4 звена решётки и 6 ваз для украшения столбов ограды были представлены на Всемирной выставке в Париже и удостоились Гран-при.

В 1902 г. ограда была установлена на высокие пьедесталы из песчаника с гранитным основанием.

Современники высоко оценили умелую стилизацию под растреллиевское барокко. Особое впечатление производили огромные ворота, увенчанные колоссальными фонарями. Массивная ограда, у которой постоянно дежурил часовой, и деревья сада прекрасно защищали дворец от шума и недружелюбных проявлений.

Новый сад так и не стал ни «собственным», ни городским. С 1904 г. царская семья постоянно проживала в Царском Селе, придворные балы прекратились, официальные приёмы в Зимнем проходили редко, а для горожан сад был недоступен.

Так как ограда имела цвет тёмно-розового песчаника, для единства цвета решили изменить окраску фасадов Зимнего дворца. Именно тогда он окрасился в красно-коричневый тон, в котором и встретил события 1917 г.

Каждое звено ограды украшал золочёный двуглавый орёл или изящный вензель под императорской короной – переплетённые буквы «Н» и «А» (Николай и Александра). Неудивительно, что в дни Февральской революции гербы завесили красными полотнищами, орлов и монограммы потом выломали, а короны с вершин столбов сорвали.

Но окончательную точку в истории ограды Собственного сада поставил Первомай 1920 года. «Тысячи красноармейцев, моряков, рабочих пришли к огромной куче кирпича и камня около бывшего Зимнего дворца, – сообщалось в «Петроградской правде». – С радостными улыбками, шутками, со смехом, кое-где с песнями приложили они свои мозолистые руки к этой горе камня, и закипела дружная работа. Повезли на тележках-тяжеловозах большие камни, на лошадях и просто на себе, впрягаясь по тридцать, по сорок человек, побежали по цепи из рук в руки кирпичи в вагонетки, покатились по стальным нитям ручные вагончики».

Всего в субботнике у Зимнего дворца приняли участие 7 тысяч человек. Для вывоза мусора было мобилизовано 10 грузовиков, 150 ломовых подвод, специально для субботника была проложена узкоколейная железная дорога, по которой участники «праздника труда» толкали сто вагонеток.

«В пять часов раздались сигнальные выстрелы о прекращении субботника, – говорилось в «Петроградской правде». – На месте решётки, там, где были безобразные груды камней, осталось чистое и ровное место. Все кирпичи погружены в баржи, цокольные камни, из которых некоторые достигали до 300 пудов, стащены к набережной громадным паровым краном. Всего было перетащено 127 тыс. пудов тяжестей».

Впрочем, после субботника все эти «тяжести» ещё долго продолжали лежать у набережной Невы. Только в 1925-1926 гг. уцелевшие звенья решётки, зияющие дырами в картушах, где раньше были помещены двуглавые орлы, по просьбе рабочих Краснопутиловского завода установили у сада Девятого Января на проспекте (тогда улице) Стачек. Проект составил архитектор Л. А. Ильин.

Только при реставрации в начале 1990-х гг. на своё прежнее место вернулась часть восстановленных орлов и вензелей.