Saponinen / Zeepstoffen

Uittreksel uit de opleiding herborist

Saponinen - Zeepstoffen

Zijn glucosiden, die met water sterk schui­mend effect veroor­zaken, breken de opper­vlakte­spanning en lossen vetten en lecithine op.

Werking:

- Prikkelende werking op slijmvliezen: expec­torerend.

- Verbeteren de opname van andere stoffen (bv. cal­cium, silicium, emodine).

- Werken ontvettend op huid en haar (kan ook ir­riterend zijn).

- Giftige, hemolytische werking recht­streeks in bloedbaan (lossen lecithine van rode bloedcel­len op).

- Werking wordt geremd door choleste­rol.

- Urinedrijvend (kortstondig).

Voorbeeld:

    • Zeepkruid Saponaria officinalis

    • Sleutelbloem Primula officinalis

    • Driekleurig Viooltje Viola tricolor

    • Zoethout Glycyrrhiza glabra

Soorten saponinen

    • Steroïssaponinen, vooral in Vlinderbloemigen (soja, fenegriek, rode klaver) en Discoreacea (yamswortel), grondstof voor steroïdhormonen (androgen, oestrogenen).

    • Triterpeensaponinen met expectorerende werking (Primula) en adaptogene werking (Panax, Astragalus, Withania...)

Saponinen zijn stoffen met een schuimende werking, te vergelijken met zeep. Saponinen hebben een prikkelende werking op de slijmvliezen, vernietigen rode bloedcellen en hebben een antimycotische werking. De antimycotische werking beschermt de plant tegen schimmels. Ze zijn nauwelijks giftig voor herkauwers maar vissen en kuikens zijn er erg gevoelig voor. Saponinen worden opgebouwd uit een lipofiel aglycon (sapogenine) en een of meerdere hydrofiele suikergroepen. Een voorbeeld van een saponine is medicageenzuur. Medicageenzuur is het sapogenine (aglycon) van de meest werkzame saponine uit luzerne. Dit is een triterpeensaponine.

Voorbeelden van planten met saponinen zijn: paardenkastanje, yucca en zeepkruid. Bij deze laatste plant verwijst de naam naar het gebruik van de wortel als wasmiddel.

In de fytotherapie zijn saponinen belangrijk omdat ze:

- de doorlaatbaarheid van celmembranen vergroten (ook voor andere stoffen) en daardoor een kleine dosis werkzame stof een grotere effectiviteit kunnen geven;

- sterke anti-zoönotische werking (tegen zoönoses, ziekteverwekkers die overdraagbaar zijn op mensen) kunnen hebben;

- ophoestend en urinedrijvend werken;

- de veneuze (bloed vanuit de aders, venen) terugvloed stimuleren (toepassing bij oedeem, aambeien en spataderen);

- afhankelijk van het type weerstandverhogend zijn;

- ammoniak in de uitscheiding reduceren (remming van microbiële urease enzymen), wat een belangrijke toepassing is binnen de veehouderij.

Saponine

Saponine sind meist bitter schmeckende Verbindungen, die oberflächenaktive Eigenschaften besitzen und in wässriger Lösung Schaum bilden. Daher sind sie für Fische toxisch. Ihre Bezeichnung leitet sich vom lateinischem Wort sapo für Seife ab. Die meisten Saponine besitzen eine hämolytische Aktivität, die zur Gehaltsbestimmung ausgenutzt werden kann.

Saponine werden fast ausschließlich von Pflanzen gebildet, wobei Steroidsaponine bevorzugt in Pflanzen der Klasse der Einkeimblättler (Liliopsida) und Triterpensaponine in der Klasse der Zweikeimblättler (Rosopsida) vorkommen. Einige niedere Meerestiere (Stachelhäuter = Echinodermata) bilden ebenfalls Saponine, Seesterne (Asteroidae) Steroidsaponine, Seewalzen (Holothurioidae) Triterpensaponine.

In Nahrungsmitteln sind Saponine vor allem in Hülsenfrüchten, wie z.B. Sojabohnen, aber auch in Hafer, Spargel und Spinat enthalten, ihre Bedeutung für eine gesunde Ernährung ist jedoch wegen ihrer strukturellen Vielfalt nur wenig untersucht.

Viele Saponine wirken vor allem auf Pilze wachstumshemmend. Möglicherweise liegt ihre Bedeutung für die Pflanze darin, sie vor Pilzbefall zu schützen.

Einteilung:

Die Grundstruktur der Saponine bilden ein lipophiles Ringsystem, dem Sapogenin, das mit ein, zwei oder manchmal auch drei glykosidisch gebundene, hydrophilen Zuckerketten glykosidisch verbunden ist. Je nach Anzahl der Ketten spricht man von einem Mono-, Bis- oder Trisdesmoid (desmos = Kette). Nach Art des Grundgerüsts werden die Saponine zudem in Steroidalkaloidsaponine, Steroidsaponine und Triterpensaponine eingeteilt, wobei die Steroidalkaloidsaponine als stickstoffhaltige Verbindungen den Alkaloiden zugerechnet werden.

Steroidsaponine:

Das Grundgerüst eines Steroidsaponins bildet das Cholesterol mit 27 C-Atomen (16,26-Dihydroxy-22-oxo-cholestan). Die Ausbildung eines Cyclohalbacetals führt zum bisdesmoidisch vorliegenden Furostantyp, der unter Abspaltung der Zuckerkette an C26 unter Ringbildung in den Spirostantyp übergehen kann.

Triterpensaponine:

Das Grundgerüst der Triterpensaponine bildet ein Ringsystem aus 4 (z.B. Dammarantyp) oder 5 (z.B. Oleanantyp) mit 30 C-Atomen, funktionell ein Triterpenalkohol oder -säure und sind mono- oder bisdesmoidisch mit Zuckerketten verknüpft. Mittlerweile sind bereits über 2000 verschiedene Strukturen bekannt.

Wirkungen:

Abgesehen von bestimmten pharmakologischen Eigenschaften einzelner Verbindungen besitzen Saponine lokale Wirkungen auf den Darmtrakt, da sie nur etwa zu 3% resorbiert werden. Im Tierversuch konnte eine Hemmung auf die Entstehung von Dickdarmkrebs beobachtet werden. Saponine bilden Komplexe mit Cholesterin und Gallensäuren und können so zu einer Senkung des Cholesterinspiegels im Blut beitragen. Ferner konnten antibiotische und immunstimmulierende Effekte nachgewiesen werden. Inwieweit die Verwendung von Saponinen als Adjuvans zur Verbesserung der Immunantwort auf Impfungen in Frage kommen, ist Gegenstand derzeitiger Untersuchungen. Höhere Konzentrationen an Saponinen wirken reizend auf die Schleimhäute.

Eine Besonderheit wegen der mineralcorticoiden Wirkung stellt das süßschmeckende Glycyrrhizin aus dem Süßholz dar. Bei regelmäßigen, hohen Verzehr von Lakritze kann es dabei zu Bluthochdruck kommen. Als unbedenklich werden 100 bis 300 mg Glycyrrhizin pro Tag angesehen, wobei zu beachten ist, dass bestimmte Sorten einen Gehalt von bis zu 2g pro 100g Lakritze aufweisen können.

In der Medizin werden bestimmte saponinhaltige Heilpflanzen vor allem als schleimlösende Mittel bei Husten, als Venenmittel, als harntreibendes Mittel und als Geriatrika genutzt. Es existieren aber noch eine Vielzahl von weiteren Wirkprinzipien.

Wirkung Saponin (Beispiel) Pflanze

Expektorierend

    • Hederacosid C: Efeublätter / Hedera helix / Klimop

    • Protoprimulageninglycoside: Primelwurzel / Primula / Sleutelbloem

    • Glycyrrhizin Süßholzwurzel / Glycyrrhiza / Zoethout

    • Senegin II: Senegawurzel / Senega

    • Saponasid A: Seifenwurzel, Rote

Venentonisierend, antiexudativ

    • Aescin: Rosskastaniensamen / Aesculus / Paardenkastanje

    • Ruscin: Stech. Mäusedorn / Ruscus / Muizedoorn

Diuretisch

    • Virgaureasaponin E: Echtes Goldrutenkraut / Solidago / Guldenroede

    • Giganteasaponin 3: Riesengoldrutenkraut / Solidago

    • Herniariasaponine: Bruchkraut / Breukkruid

Adaptogen

    • Ginsenoside: Ginsengwurzel / Panax gnseng

    • Eleutheroside: Taigawurzel / Eleutherococcus / Eleuthero

Analgetisch

    • Platycodin: Breitglockenwurzel /

Antiviral

    • Glycyrrhizin: Süßholzwurzel

Hepatoprotektiv

    • Seikosaponine: Chin. Hasenohrwurzel / Bupleurum falcatum /

    • Glycyrrhizin: Süßholzwurzel

    • Ginsenoside: Ginsengwurzel

Sedativ

    • Ginsenoside: Ginsengwurzel

Vorkommen:

Bei Pflanzen kommen Steroidsaponine bevorzugt in den Familien der Agavaceae, Asparagaceae, Dioscoreaceae und Smilaceae vor, Triterpensaponine dagegen in den Familien der Araliaceae, Asteraceae, Caryophyllaceae, Fabaceae, Hippocastanaceae und Sabotaceae.

Typ Sapogenin Beispiel

Steroidsaponin

    • Digitogenin: Fingerhut

    • Diosgenin: Bockshornklee, Spargel

    • Gitogenin: Wolliger Fingerhut, Cayennepfeffer, Bockshornklee

    • Neoruscogenin: Stechender Mäusedorn

    • Sarsapogenin: Spargel

    • Triterpensaponine

    • Oleanolsäure: Ringelblume, Benediktenkraut, Taigawurzel u. weitere

    • Echinocystsäure: Primelwurzel

    • Hederagenin: Efeublätter

    • Polygalasäure: Echtes Goldrutenkraut

    • Glycyrrhetinsäure: Süßholzwurzel

    • Gypsogenin: Seifenwurzel, Weiße

    • Quillaiasäure: Seifenrinde

    • Protoprimulagenin A: Primelwurzel

    • Protoaescigenin: Rosskastaniensamen

    • Medicagensäure Bruchkraut

    • Presenegenin: Senegawurzel

    • Bayogenin: Riesengoldrutenkraut

    • Protopanaxatriol: Ginsengwurzel

Litertur:

Bernhard Watzl: Saponine Ernährungs-Umschau 48(2001) Heft 6

Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999, Spektrum Akademischer Verlag

Hager ROM 2002, Springer Verlag