Estragol / Methylchavicol

Estragol, basilicum en pestogepest

Maart. Verdoken in mijn kleine serre komen hier toch al veel zomerse geuren vrij, vooral een anijs-tijm-dragongeur is opvallend aanwezig. Aroma's afkomstig van een vergeten zakje gedroogde oregano, maar ook van een flesje estragol-basilicum in mijn broekzak en van de kruidenafval van Herbier du Diois, die wij in de tuin gebruiken als grondbedekking. Kan ik nu, met al die ontsmettende en opwekkende aroma's rondom mij, nog ziek worden? Of word ik daar net ziek van?

Estragol

Estragol of methylchavicol is een stof in de etherische olie van sommige basilicumsoorten, in dragon, anijs en ook in mijn gezaaide dragontagetes (Tagetes lucida) aanwezig is. Estragol is de laatste jaren nogal negatief in het nieuws gekomen omdat het kankerverwekkend zou zijn. Dat ging zelfs zover dat bijvoorbeeld van uit het voedingscentrum in Nederland serieus geadviseerd werd om ‘hoewel onvoldoende bekend is over de risico’s voor de mens, zijn er sterke aanwijzingen voor een schadelijk effect. Daarom is het uit voorzorg verstandig: bij voorkeur geen kruidenpreparaten met venkel en anijs te gebruiken (zoals venkelthee tegen darmkrampjes bij baby’s), matig te zijn met producten als pesto, dragon, anijsdranken (zoals anijsthee, sambucca, pastis en ouzo), venkelthee en kaneelthee’.

Belachelijk

Eerlijk gezegd vind ik dit nogal lachwekkend maar ook een beetje triest. Je moet nagaan dat deze gewone voedingsproducten al honderden jaren massaal gebruikt worden. Dat de kankerverwekkende proeven gedaan werden met muizen en niet met mensen. Dat de proeven met geïsoleerde estragol uitgevoerd zijn, een stof die in kleine hoeveelheden in de etherische olie van dragon en basilicum voorkomen, een etherische olie die zelf maar 1% uitmaakt van de gehele plant. Dat estragol zelf niet kankerverwekkend is maar een omzettingsstof, die zeer verschillend afgebroken kan worden in het lichaam onder invloed van enzym CYP1A2. Dat estragol en aanverwanten slechts voor een zeer klein gedeelte oplossen in water ‘die sich nur geringfügig (0,178 g/l) in Wasser löst’. Dat er honderden andere stoffen in die kruiden zitten die een anti-oxidantwerking hebben en cellen juist beschermen tegen kanker. Dat, dat, dat....

‘Het is ook helemaal niet nodig om een kruid als basilicum te verbieden’, zegt onderzoeker Jeurissen. ‘Uit mijn promotieonderzoek blijkt dat er in basilicum ook bestanddelen zitten die voorkomen dat de alkenylbenzenen (estragol) veranderen in kankerverwekkende verbindingen. Ze remmen de enzymen die de smaakstoffen omzetten.’

Zouden we geen kanker krijgen als we ons het leven al tijdens het leven zo ontnemen? Dan maar een recept voor pesto, misschien willen sommigen dat in de toekomst wel verbieden. De pesto-politie!

Pesto

• • 1 teentjes knoflook

  • 25 gram pijnboompitten, eventueel licht geroosterd

  • 10 gram verse basilicumblaadjes

  • 15 gram geraspte Parmezaanse kaas, eventueel zelf raspen

  • 7 gram versgeraspte pecorino, Italiaanse schapenkaas facultatief

  • 100cc olijfolie extra vièrge

  • zout

Maak de gepelde teentjes knoflook fijn in een knoflookrasp. Meng met de gemalen pijnboompitten. Hak de basilicumblaadjes fijn. Meng het look- en pittenmengsel samen met de gehakte basilicum en de twee soorten kaas. Roer hier zoveel olijfolie door dat een smeuïge saus ontstaat. Breng de pesto op smaak met wat zout en eet het op... een boterham of in de pasta.

Magie van pesto en andere kleine dingen des levens.

Het is niet voor niks dat een schrijver zoals Boccaccio, een dichter zoals Keats en een filmregisseur zoals Orson Welles verzot waren op basilicum. Ze hadden waarschijnlijk niet alleen een culinaire smaak maar ook gevoel voor de kleine, creatieve dingen des levens. En zijn het niet juist deze zaken die het leven zinvol maken.

Ik ben zelf verzot op feiten, analyses van pesto en pistou mag van mij, maar we moeten die feiten dan ook verstandig interpreteren en daarbij ook ons gevoel gebruiken. Anders wordt elk leven kapot gemaakt. Dus pesto-burgers protesteert tegen deze pest-administratie.

Ondertussen zit ik nog altijd in de serre dicht bij de grond, bijna onzichtbaar, onooglijke zaadjes in potjes te stoppen. Dragon, basilicum en tagetes lucida. Een toekomst scheppen voor al deze estragolplantjes en voor mezelf. Morgen gaat de zon schijnen en kunnen we weer groeien.

Voor de liefhebber, synoniemen van estragol1-Allyl-4-methoxybenzene, 1-Methoxy-4-(2-propen-1-yl)benzene, 3-(p-Methoxyphenyl)propene, 4-Allyl-1-methoxybenzene, 4-Allylanisole, 4-Allylmethoxybenzene, 4-Methoxyallylbenzene, Allylphenyl methyl ether, p-, Anisole, p-allyl-, Benzene, 1-methoxy-4- (2-propenyl)-, Benzene, 1-methoxy-4-(2-propenyl)-, Chavicol methyl ether, Chavicol, O-methyl-, Chavicyl methyl ether, Esdragol, Esdragole, Esdragon, Estragol, Estragole, Estragole (natural), Isoanethole, LS-821, Methyl chavicol, Methylchavicol, p-Allylanisole, p-Allylmethoxybenzene, p-Methoxyallylbenzene.

Referentie

Opinion of the Scientific Committee on Food on Estragole (1-Allyl-4-methoxybenzene)

(adopted on 26 September 2001)European Commission Health & Consumerprotection. Een rapport over estragol met veel wetenschappelijke referenties

Estragol is een Allylalkoxybenzenen (fenylethers, het zijn aromastoffen die van nature in sommige kruiden en specerijen voorkomen. Aromastoffen veranderen de geur en smaak van een product.

Tot de allylalkoxybenzenen behoren:

• • Estragol (onder andere in anijs, dragon, venkel en basilicum)

  • Methyleugenol (onder andere in piment, basilicum, nootmuskaat en dragon)

  • Safrol (onder andere in nootmuskaat, kaneel, sassafras en dong quai)

  • Myristicine (onder andere in nootmuskaat, foelie, anijs, peper en sassafras)

Gehalte allylalkoxybenzenen

Per kruid of specerij kan het gehalte allylalkoxybenzenen behoorlijk uiteenlopen, als gevolg van verschillen in ras, groeiomstandigheden en bewerking. Kruiden in poedervorm bevatten minder aroma dan de verse of ingevroren vorm. Ze zullen daardoor minder allylalkoxybenzenen bevatten.

Gezondheidseffecten

In de onderstaande tabel staan de gezondheidseffecten van de allylalkoxybenzenen.

Estragol, safrol en methyleugenol. Onder andere anijs, dragon, venkel, basilicum, kaneel, sassafras, steranijs, dong quai. Acuut: hallucinatie.

Regelmatig hoge dosis: leverschade.

Mogelijk kankerverwekkend

Myristicine. Vooral in nootmuskaat en foelie. Acuut: hallucinatie.Veroorzaakt geen leverschade, vertraagt de groei van tumoren.

Allylalkoxybenzenen werken als een antidepressivum en helpen kramp op te lossen. In hoge dosis zijn ze hallucinogeen. Mogelijke bijwerkingen zijn maagdarmkrampen, overgeven en beven.

Kankerverwekkend?

Uit dierproeven, reageerbuisonderzoek en een enkel onderzoek bij mensen blijkt dat estragol, methyleugenol en safrol als zuivere stof genotoxisch zijn. Genotoxisch wil zeggen dat ze het erfelijk materiaal (DNA) beschadigen. Stoffen die genotoxisch zijn, zijn mogelijk kankerverwekkend.

Er is nog maar weinig onderzoek gedaan bij mensen en naar het effect als de stoffen gegeten worden in de vorm van kruiden. Daarom is nog niet duidelijk of, en zo ja in welke mate, deze stoffen schadelijk zijn voor mensen die kruiden eten of kruidenthee drinken.

Myristicine vertraagt juist de groei van tumoren.

Veiligheid

In zuivere, geisoleerde vorm zijn estragol, methyleugenol en safrol voor proefdieren kankerverwekkend. De Europese Unie stelt dan geen toelaatbare dagelijkse inname (TDI) vast. Om de inname van deze stoffen zo veel mogelijk te beperken mogen estragol, methyleugenol en safrol in de EU niet in geconcentreerde vorm als smaakstof worden toegevoegd. De kruiden waarin ze voorkomen, zoals kaneel, nootmuskaat en anijs, mogen wel aan levensmiddelen worden toegevoegd. De hoeveelheid is dan aan een maximum gebonden.

Maximale hoeveelheden in productenIn de Europese Unie bestaat voor estragol, methyleugenol en safrol een maximum toegelaten gehalte. Dit is vastgelegd in de Europese verordening die gaat over het gebruik van aroma’s in levensmiddelen.

Voedingsadvies

Uit voorzorg gelden de volgende adviezen:

Gebruik kruidenpreparaten met venkel (zoals venkelolie), anijs (zoals anijsolie), sassafras of dong quai niet in gedroogde vorm of als olie voor aromatherapie. In deze vorm hebben de kruidenpreparaten en hoog allylalkoxybenzeengehalte en zijn ze acuut giftig.

Wees matig met kruiden als anijs (en producten hiervan, zoals anijsthee, sambuca, pastis en ouzo), venkel (zoals venkelthee), basilicum, pesto, dragon, kaneel en nootmuskaat.

Voor moeders die borstvoeding, baby’s en zwangere vrouwen

Kleine baby’s kunnen vrij snel meer allylalkoxybenzenen uit venkel en anijs binnenkrijgen dan goed voor ze is. Daarom geldt het advies voor moeders die borstvoeding geven om geen venkelthee en anijsthee te nemen. Geef ook geen venkelthee en anijsthee aan baby's, bijvoorbeeld tegen darmkrampjes.Voor zwangere vrouwen is dit effect richting de baby waarschijnlijk nog klein, daarom krijgen zij het advies om het niet te veel te drinken.

Estragol in voeding

De gemiddelde inname van estragol wordt geschat op circa 0,06 mg per kilogram lichaamsgewicht per dag. Voor iemand van 68 kilo komt dat neer op ruim 4 mg per dag. Geschat wordt dat 97,5% van de mensen niet meer dan 0,13 mg per kilogram lichaamsgewicht per dag consumeert. De overigen (de zgn. ‘liefhebbers’) zitten daar op of boven. Een liefhebber van 68 kilogram komt daarmee op ongeveer 8,7 mg estragol per dag of meer. Bij het gebruik van kruiden met estragol in de vorm van een kruidenpreparaat ligt de consumptie waarschijnlijk veel hoger.

Methyleugenol

De gemiddelde inname van methyleugenol wordt geschat op circa 0,19 mg per kilogram lichaamsgewicht per dag. Voor iemand van 68 kilo komt dat neer op zo’n 13 mg per dag. Geschat wordt dat 97,5% van de mensen niet meer dan 0,53 mg per kilogram lichaamsgewicht per dag consumeert. De zgn. liefhebbers zitten daar op of boven (ongeveer 36 mg per dag bij 68 kilo lichaamsgewicht).

Safrol

De gemiddelde inname van safrol wordt geschat op circa 0,0044 mg per kilogram lichaamsgewicht per dag. Voor iemand van 68 kilo komt dat neer op zo’n 0,3 mg per dag. Geschat wordt dat 97,5% van de mensen binnen de 0,007 mg blijft per kilogram lichaamsgewicht (ongeveer 0,5 mg per dag bij 68 kilo lichaamsgewicht). Bij het gebruik van kruiden met safrol in de vorm van een kruidenpreparaat ligt de consumptie waarschijnlijk veel hoger.

Gehaltes estragol en methyleugenol in kruiden

Per kruid kan het gehalte estragol en methyleugenol behoorlijk uiteenlopen, bijvoorbeeld als gevolg van verschillen in ras en groeiomstandigheden. Het maakt waarschijnlijk niet uit of het gaat om verse of gedroogde kruiden: het gehalte in de droge stof is hetzelfde. Kruiden in poedervorm (zoals citroengras en nootmuskaat) bevatten minder aroma dan de verse of ingevroren vorm en zullen daardoor minder estragol of methyleugenol bevatten. Voor safrol zijn geen meetgegevens beschikbaar.

Bijzonderheden

Basilicum

bazielkruid, koningskruid, herba basilici, basil, Ocimum basilicum

1,0-8,6

0,1-6,0

Jonge plantjes bevatten meer estragol dan volwassen planten; pesto kan veel estragol bevatten

Dragon

drakebloed, slangekruid, herba dracunculi, tarragon, Artemisia dracunculus

12,0-22,5

0,2

Keukenkruidgebruik van dragon levert vrij veel estragol

Anijs

wilde pimpernel, nieszaad, groene anijs, fructus anisi, anis, anis vert, aniseed, sweet cumin, Pimpinella anisum 30,0-40,0

In anijsthee kunnen vrij hoge concentraties estragol voorkomen; de concentratie van estragol in anijsbevattende alcoholische dranken is vermoedelijk hoog; het gehalte in anijsolie is onbekend maar vermoedelijk heel hoog; hoeveelheid anijs in anijsblokjes en muisjes onbekend

Venkel

fructus foeniculi, fennel, sweet cumin, Foeniculum vulgare 3,0-12,0

Venkelthee kan vrij hoge concentraties estragol bevatten; het gehalte in venkelolie is onbekend maar vermoedelijk heel hoog; gehalte estragol in venkelknol onbekend

Nootmuskaat

semen myristicae, nutmeg, Myristica fragrans 0,8-1,3

Nootmuskaat in poedervorm bevat veel minder aroma dan de versgemalen noot

Foelie

zie nootmuskaat, mace0,4

Piment

jamaica peper, fructus amoni, fructus pimentae, allspice, Jamaica pepper, pimento, newspice, myrtle pepper, Pimenta dioca/officinalis v2,6-6,5

Steranijs

fructus anisi stellati, star anise, indian anis, Chinese anis, Illicium verum 2,5-4,8

Citroengras

citronella, sereh, herba andropogonis, lemongrass, citronella, Cymbopogon citratus

Geen gehaltes bekend, waarschijnlijk verwaarloosbaar

Oregano

Bevat een verwaarloosbare hoeveelheid estragol

Estragol

Estragole occurs naturally in a variety of foods including tarragon / Artemisia dracunculus (60-75% of essential oil), sweet basil / Ocimum basilicum (20-43% of essential oil), sweet fennel / Foeniculum (5-20% of essential oil), anis vert / Pimpinella anisum (1% of essential oil), and anis star (5-6% of essential oil) (Council of Europe, 2000).Intake estimates of flavouring substances are generally very poor because of the lack ofdata on the concentrations of these chemicals naturally occurring or voluntarily added infoodstuffs. Within the Council of Europe, UK and France provided calculations based ontheir respective food consumption data and on concentration levels documented orassumed.

Food consumption

There was no difference between the methodologies of food intake assessment as carriedout by UK and France. The methodology was based on a seven days dietary record ofadult individuals. The under-reporting subjects were excluded following the samemethod. In both surveys consumers were identified to assess the intake for consumersonly. The respective methodologies have been described elsewhere (Council of Europe,2001; Observatoire des consommations alimentaires, 1998).

Flavours concentration

The estimate provided by the "Observatoire des consommations alimentaires" (1998) was based on maximum limits for flavourings in industrially prepared foods and therefore onthe amount of estragole potentially added to foods. The information on the quantity offoods to which estragole can be added was provided by industry. It was assumed that aconsumer consumes randomly both industrially prepared and home-made foodstuffs.

4The exposure assessment was based on a selection of 28 food categories identified byindustry to which estragole can be added. For these food categories, a concentration of 10mg estragole/kg food was assumed for food in general and a concentration of 50 mg/kgfor food containing herbs and spices. For alcoholic beverages, canned fish and fats andoils, the following concentrations were applied as specified by the Council of Europe(2001): alcoholic beverages 100 mg/kg; canned fish 50 mg/kg; fats and oils 250 mg/kg.Finally, the following correction factors were applied for the percentage of industriallyprepared products. For alcoholic beverages 4% of the market share will contain 100mg/kg; for canned fish 30% of market share will contain 50 mg/kg and for fats and oils1% of market share will contain 250 mg/kg (Observatoire des consommationsalimentaires, 1998).

Intake estimate

Using the above assumptions, the estimated average intake (for consumers only) amountsto 4.3 mg/day and the 97.5th percentile to 8.7 mg/day. These intake estimates are in thesame order of magnitude as those reported by the Council of Europe (1995). TheCommittee was unable to estimate the relative contributions to total exposure to estragolefrom food containing herbs and spices or from the use of added flavourings.

Absorption, distribution, metabolism and excretion

Estragole belongs to the class of alk-2-enylbenzenes comprising, among others, safrole,methyleugenol, eugenol and myristicin. The major metabolic pathways of estragole havebeen established in rats and mice (Anthony et al., 1987). At low doses estragole mainlyundergoes O-demethylation, of which CO2 is the terminal metabolite, but as the dose isincreased, the proportion of O-demethylation falls and other pathways, notably 1'-hydroxylation, come into prominence. Single doses of estragole in the range of 0.05 to 50mg/kg bw administered to female Wistar albino rats by oral intubation, were largely (52-58%) excreted as CO2. At higher doses (500 and 1000 mg/kg bw) CO2 excretion onlyaccounted for 28-29% of the administered dose. The metabolite 1'-hydroxyestragoleexcreted in the urine accounted for 1.3-5.4% of the dose in the range 0.05 to 50 mg/kgbw or for 11.4-13.7% in the dose range 500-1000 mg/kg bw. Comparable dose fractionswere excreted as 1'-hydroxyestragole and CO2 by CD-1 mice dosed i.p. with 0.05 to 50mg/kg bw estragole. These data indicate that O-demethylation was more important than1'-hydroxylation in the low dose range (Anthony et al., 1987; Zangouras et al., 1981).Concerning human studies it has been reported that after oral administration of estragoleto two volunteers (100 μg/day for 6 months) the excretion of 1'-hydroxyestragole in theurine amounted to 0.2 and 0.4% of the administered dose (Sangster et al., 1987).

Several studies, limited with respect to the standard long-term bio-assays, have shownthat estragole is a weak inducer of hepatocarcinogenicity in mice treated orally, by i.p. ors.c. injection. The induction of liver tumours seems to depend on formation of 1'-hydroxymetabolites. Metabolic studies indicate that in the high dose range of carcinogenicity studies (150-600 mg/kg bw) the production of 1'-hydroxyestragole,expressed as percentage of the dose, is about 5-10 times higher than that at lower doses(0.05-50 mg/kg bw). 1'-Hydroxyestragole has been found also in the urine of men dosed with 100 μg estragole/day for 6 months. The limited genotoxicity studies show that estragole is not mutagenic or very weakly mutagenic in S. typhimurium; very likely this is due to lack of appropriate co-factors (e.g. PAPS) in the exogenous metabolic system. The electrophilic epoxides of estragole and 1'-hydroxyestragole are directly mutagenic in S.typhimurium. Both estragole and its 1'-hydroxy metabolite induced unscheduled DNAsynthesis (UDS) in rat hepatocytes in vitro and estragole also in vivo. The formation of hepatic DNA adducts by estragole and by the 1'-hydroxy metabolite of estragole has also been demonstrated in mice.

Conclusion

Estragole has been demonstrated to be genotoxic and carcinogenic. Therefore the existence of a threshold cannot be assumed and the Committee could not establish a safe exposure limit. Consequently, reductions in exposure and restrictions in use levels are indicated