Methylsalicylaat / salicylate de méthyle
De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petite quantité.
Exemples d'espèces qui génèrent cette molécule en quantité détectable :
la plupart des espèces de la famille des Pyrolaceae, et particulièrement dans le genre Pyrola ;
quelques espèces du genre Gaultheria dans la famille des Ericaceae ;
quelques espèces du genre Betula dans la famille des Betulaceae, particulièrement celles du sous genre Betulenta ;
feuilles du noyer en réponse au stress9.
Commerciale
La synthèse du salicylate de méthyle, exécutée pour la première fois en 1886[réf. souhaitée], se fait à partir de la réaction d'estérification du méthanol et d'acide salicylique.
Aujourd'hui, l'acide salicylique est synthétisé artificiellement, mais autrefois il était communément obtenu par distillation du bouleau flexible (Betula lenta) et de la gaulthérie couchée (Gaultheria procumbens).
Usages
Il est très utilisé dans le domaine des parfums et dans l'alimentation pour aromatiser. Son odeur est très forte et très appréciée.
Il est également utilisé pour ses propriétés de fluorescence, en convertissant les ultraviolets en lumière bleue visible.
Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques (contre la douleur) et antipyrétiques (combat la fièvre).
Il est de ce fait souvent utilisé dans les baumes et lotions sportives pour traiter contractures et courbatures.
On l'utilise également dans la fabrication de rouge à lèvres.
Il est aussi très utilisé dans l'industrie agro-alimentaire pour la reproduction animale.
Toxicité
Le salicylate de méthyle peut être mortel aussi bien en usage interne qu’externe. Une dose de 5 ml (une cuillère à café) peut être fatale à un enfant10.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 » [archive], sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ a, b, c, d, e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl salicylate [archive], consultée le 17/08/2015.
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
↑ « Salicylate de méthyle [archive] » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ James DG & Price TS. 2004. Field-testing of methyl salicylate for recruitment and retention of beneficial insects in grapes and hops. Journal of Chemical Ecology 30(8):1613-28.(PMID 15537163 [archive])
↑ Snoeren TA, Mumm R, Poelman EH, Yang Y, Pichersky E, Dicke M. 2010. The herbivore-induced plant volatile methyl salicylate negatively affects attraction of the parasitoid Diadegma semiclausum. [archive] Journal of Chemical Ecololy 36(5): 479-89.
↑ (en) Airborne signalling by methyl salicylate in plant pathogen resistance [archive]
↑ (en) « Walnut Trees Emit Aspirin-Like Chemical to Deal With Stress » [archive], sur National Science Foundation, septembre 2008
↑ (en) « Methyl salicylate o