Поняття про нітрогеновмісні органічні сполуки. Насичені аміни
Опрацювавши тему, ви зможете:
називати
· загальні формули та характеристичні групи амінів;
пояснювати
· структурні формули амінів;
наводити приклади
· амінів
складати
· молекулярні і структурні формули амінів
· рівняння реакцій, які описують хімічні властивості метанаміну і аніліну та одержання аніліну.
класифікувати
· нітрогеновмісні органічні сполуки за функціональними групами.
характеризувати
· хімічні властивості метанаміну, аніліну.
усвідомлювати
· вплив аніліну та його похідних на довкілля та організм людини.
робити висновки
· про властивості амінів на підставі їхньої будови та на основі спостережень.
Теорія
Нітрогеновмісні органічні сполуки – це сполуки, які крім Карбону, Гідрогену і Оксигену містять атоми Нітрогену.
До них належать різні класи органічних сполук:
нітросполуки (R ¾ NO2),
аміни (R ¾ NH2 та ін.),
білки,
нуклеїнові кислоти.
Аміни – це органічні похідні амоніаку, в якому один, два, або усі три атоми Гідрогену заміщені на вуглеводневі радикали (ненасичені, насичені, ароматичні).
Будова молекули амоніаку NH3
Будова молекули метиламіну H3C-NH2
З другого боку, це похідні вуглеводнів, що містять функціональну аміногрупу.
Група атомів –NH2 називається — аміногрупа.
Загальна формула сполук, у молекулах яких вуглеводневий залишок сполучений з аміногрупою R–NH2.
У молекулах амінів, зокрема метиламіну, як і в молекулі амоніаку NH3, атом Нітрогену сполучений із трьома іншими атомами простим ковалентним зв’язком. Цей зв’язок реалізується за участю неспарених електронів зовнішнього енергетичного рівня атома Нітрогену:
В електронних формулах молекул амінів, крім спільних електронних пар, часто показують і «неподілену» пару 2s – електронів атома Нітрогену:
Спільні електронні пари в молекулі аміну зміщуються до атома Нітрогену. На цьому атомі зосереджується негативний заряд, а на іншій частині молекули — позитивний. Отже, молекули амінів полярні.
Атом Нітрогену перебуває у стані sp3 – гібридизації.
Класифікація амінів
Аміни класифікують за кількома ознаками
Ізомерія
Номенклатура.
Систематична назва насиченого аміну складається із двох частин — назви відповідного алкану і слова амін: СН3NH2 —метанамін, С2Н5NH2 — етанамін.
У назвах інших насичених амінів указують номер атома Карбону, з яким сполучена аміногрупа. Для цього обирають найдовший карбоновий ланцюг (до нього має бути приєднана група –NH2) і нумерують атоми. Атому Карбону, сполученому з аміногрупою, надають найменший номер і записують його перед словом амін:
3 2 1
СН3 – СН2 – СН2 – NН2
пропан – 1 – амін
Для амінів, молекули яких містять прості замісники, часто використовують інші назви, які починаються з назви вуглеводневого залишку, сполученого з аміногрупою:
СН3–NH2.
метиламін
Поширення в природі.
Аміни мають досить обмежене поширення у природі. У вільному стані аміни виявлено лише у деяких видів рослин. Так, метиламін СН3NН 2
виявлено у переліску багаторічному,
а триметиламін (СН3)3N у квітах одного з видів глоду.
Фізичні властивості.
Нижчі аміни (метиламін, диметиламін, триметиламін) – гази, добре розчинні у воді, мають запах амоніаку; середні члени – рідини із слабким запахом; вищі – тверді речовини із запахом риби, нерозчинні у воді.
Хімічні властивості.
Аміни – органічні основи, які за властивостями подібні до амоніаку.
1) з водою: NH3 + HOH ↔ NH4OH ↔ NH4+ + OH-
гідроксид лужне
амонію середовище
СН3NН2 + Н―ОН ↔ [СН3NН3]+ + ОН-
йон метиламонію
Йони ОН– у водному розчині аміну можна виявити за допомогою індикатора.
2) реакції окиснення. Аміни горять на повітрі й здатні утворювати з ним вибухові суміші. Продукти згоряння аміну — вуглекислий газ, азот і водяна пара:
4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 2N2 + 10H2O.
3) реакції з кислотами. Під час взаємодії амінів з кислотами утворюються солі — йонні сполуки:
СH3NH2 + HCl → [CH3NH3]Cl.
метиламін метиламоній хлорид
Застосування. Аміни використовують у виробництві полімерів, синтетичних волокон, барвників, лікарських препаратів.
Фізіологічна дія. У природі поширені аміни різного складу і будови; деякі з них мають високу біологічну активність. Багато амінів є токсичними речовинами. Наприклад, метиламін подразнює слизові оболонки, спричиняє порушення дихання, негативно діє на нервову систему і внутрішні органи.