Амінокислоти

Амінокислоти.

Учитель хімії Карагаєва М.В.

Опрацювавши тему, ви зможете:

називати

· загальні формули та характеристичні групи амінокислот;

пояснювати

· структурні формули амінокислот;

· амфотерність амінокислот;

наводити приклади

· амінокислот;

складати

· молекулярні і структурні формули амінокислот за назвами і загальними формулами;

· рівняння реакцій, які описують хімічні властивості аміноетанової кислоти;.

класифікувати

· нітрогеновмісні органічні сполуки за функціональними групами.

характеризувати

· хімічні властивості амінокислот;

оцінювати

· біологічне значення амінокислот

робити висновки

· про властивості амінокислот на підставі їхньої будови та на основі спостережень.

Теорія

Амінокислоти можна розглядати як похідні карбонових кислот, які утворюються заміщенням одного або кількох атомів Гідрогену вуглеводневого радикалу на аміногрупу.

Назви деяких амінокислот, які входять до складу білків збереглися історичні (тривіальні) назви: амінооцтова кислота – гліцин, α – амінопропанова кислота – аланін.

Фізичні властивості

Амінокислоти – це тверді, безбарвні, кристалічні речовини, більшість з яких добре розчинні у воді. Багато з них солодкі на смак. Відомо близько 200 амінокислот, з них в людському організмі їх міститься понад 60, а в складі білків тіла людини їх – 22.

Амінооцтова кислота – найпростіша з амінокислот. Водний розчин цієї амінокислоти має нейтральну реакцію, оскільки у кислоті міститься одна аміногрупа, яка проявляє лужні властивості й одна карбоксильна група, яка проявляє кислотні властивості.

Середовище кислот залежить від того, які функціональні групи у них переважають.

Хімічні властивості

Амінокислоти – органічні амфотерні сполуки. Так як в молекулах амінокислот містяться протилежні за своїм характером функціональні групи, ці речовини виявляють властивості і кислот і основ. Індикатор у розчині виявляє нейтральну реакцію: відбувається нібито взаємна нейтралізація протилежних за властивостями функціональних груп.

1. Як основи амінокислоти реагують з кислотами, утворюючи солі:

NH₂–СH₂–СООН + HCl → NH₃Cl–СH₂–СООН

хлорид аміноетанової кислоти

2. Як кислоти амінокислоти реагують з основами та основними оксидами, утворюючи солі:

NH₂–СH₂–СООН + NaOH → NH₂–СH₂–СООNa + H₂О

аміноацетат натрію

3. Як кислоти амінокислоти реагують з спиртами, утворюючи естери:

NH₂–СH₂–СООН + СH₃OH → NH₂–СH₂–СООСH₃ + H₂О

метиламіноацетат

4. Амінокислоти сполучаються з іншими амінокислотами, утворюючи пептиди. Зв'язок між залишками амінокислот називається пептидним:

Група атомів –C–N–, яка сполучає окремі ланки ланцюга в такій молекулі, називається пептидною, а зв’язок між атомами Карбону й Нітрогену – пептидний. Такий зв’язок характерний лише для білків.

Дипептид, що утворився може реагувати з третьою молекулою амінокислоти з утворенням трипептиду й т. д. Утворена молекула побудована із залишків α-амінокислот називається поліпептидом.

Значення амінокислот

1. Із амінокислот в організмі синтезуються білки органів й тканин, гормони, ферменти та інші біологічно важливі речовини.

2. Амінокислоти використовують як лікувальні засоби при деяких захворюваннях:

·метіонін – при цирозі печінки, після операції на серці, при інфаркті;

лізин – харчування для недоношених дітей, для підгодівлі тварин у сільському господарстві;

·глютамінова кислота – при епілепсії.

3. Для виробництва синтетичних волокон.

Тест

У завданнях 1 – 8 оберіть одну правильну відповідь.

( за кожну правильну відповідь 0,5 балів)

1. Які функціональні групи містять молекули амінокислот?

А) карбонільну і карбоксильну; Б) альдегідну і карбоксильну;

В) нітрогрупу і карбоксильну; Г) аміногрупу і карбоксильну.

2. При утворенні дипептиду залишки амінокислот сполучаються між собою:

А) двома амідними зв’язками; Б) одним пептидним зв’язком;

В) водневим зв’язком; Г) двома пептидними зв’язками.

3. Укажіть формулу продукту естерифікації гліцину етанолом:

А) H₂N-CH₂-COOCH₃;

Б) H₂N-CH₂-COOC₂H₅;

4. Укажіть ізомер амінопентанової кислоти

1. Наявність яких функціональних груп обумовлює амфотерні властивості амінокислот?

А) –OH; –COOH; Б) –COOH; –SH;

В) –NH₂; –OH; Г) –COOH; –NH₂;

2. Укажіть з якими речовинами реагує амінокислота:

А) метанолом, ацетиленом, водою;

Б) етанолом, хлороводнем, натрій гідроксидом;

В) метаном, бензеном, етеном;

Г) натрій оксидом, бромною водою, цинком.

7. Укажіть групу речовин, які необхідні для синтезу α-амінопропінової кислоти у дві стадії:

А) C₄H₁₀; Cl₂; NH₃; Б) C₂H₅COOH; HCl; NH₄Cl;

В) C₃H₇COOH; Cl₂; NH₃; Г) CH₃-CH₂-COOH; Cl₂; NH₃.

8. Укажіть формулу α – аланіну:

У завданнях 9 – 11 встановити відповідність або послідовність

( за кожну правильну відповідь 2 бали)

9. Установіть відповідність між реагентами та продуктами реакцій

Реагенти Продукти реакцій

А) NH₂-CH₂-COOH+HCl→ 1. NH₂-CH₂-COOCH₃+ Н₂О;

Б) NH₂-CH₂-COOH+NaOH→ 2. [NH₃-CH₂COOH]⁺Cl^-;

В) NH₂-CH₂-COOH+CH₃OH→ 3. NH₂CH₂COONa+H₂O;

Г) C₆H₅NO₂+3H₂→ 4. C₆H₅NH₂+2H₂O;

10. Установіть генетичний ланцюжок добування хлориду амінооцтової кислоти:

А) оцтова кислота; Б) етанол;

В) хлороцтова кислота; Г) α-амінооцтова кислота.

11. Установіть послідовність послаблення основних властивостей речовин:

А)NH₃; Б)CH₃NH₂; В) C₆H₅NH₂; Г) (C₆H₅)₂NH;

У завданні 12 дайте розширену відповідь

( за правильну відповідь 2 бали)

12. Напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

Цукроза → глюкоза→етанол → етанова кислота → хлоретанова кислота → гліцин → метиловий естер гліцину