Анілін

Учитель хімії Карагаєва М.В.

Опрацювавши тему, ви зможете:

пояснювати

· структурну формулу амінів;

складати

· рівняння реакцій, які описують хімічні властивості та одержання аніліну.

характеризувати

· хімічні властивості аніліну.

усвідомлювати

· вплив аніліну та його похідних на довкілля та організм людини.

Анілін

Найпростішим ароматичним аміном є анілін, або феніламін C₆H₅NH₂. Це — безбарвна масляниста рідина з характерним запахом, яка розчиняється у спирті, бензені, але малорозчинна у воді, отруйна.

Будова молекули. Молекула аніліну складається з двох частин — аміногрупи і бензенового кільця. Неподілена електронна пара атома Нітрогену утворює спільну електронну систему з p-електронами бензенового кільця. Частина електронної густини від атома Нітрогену переміщується в кільце й нерівномірно розподіляється по ньому:

1. Фізичні властивості: YouTobe

- масляниста рідина

- без кольору, при зберіганні внаслідок окиснення набуває рожевого забарвлення

- малорозчинний у воді

- має характерний запах

- токсичний.

Хімічні властивості.

У водному розчині аніліну майже немає йонів, а індикатори не змінюють свого забарвлення.

Деякі реакції, в які вступає анілін, відбуваються за участю аміногрупи, а інші — за участю бензенового кільця.

Реакції за участю аміногрупи. Молекула С₆H₅NH₂ важче, ніж молекула СH₃NH₂, приєднує катіон Н⁺ і слабше утримує його. Тому анілін, на відміну від метиламіну, взаємодіє лише із сильними кислотами з утворенням солей, які є йонними сполуками, розчинними у воді:

С₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl.

анілін, або феніламін феніламоній хлорид

Реакція заміщення атомів Гідрогену в бензеновому кільці. Анілін взаємодіє з водним розчином брому (бромною водою), внаслідок чого утворюється білий, іноді ледь жовтуватий осад. При цьому в бензеновому кільці молекули аміну відбувається заміщення відразу трьох атомів Гідрогену на атоми Брому:

Реакції окиснення. Анілін легко окиснююча речовина, він темніє при зберіганні. Тому легко відбувається окислення аніліну розчином хлорного вапна. На відміну від аніліну, на аміни якісних реакцій немає. Реакція аніліну з хлорним вапном - це якісна реакція на визначення аніліну.

Добування. Анілін є найважливішим аміном. Промисловий метод його добування ґрунтується на відновленні нітробензену С₆H₅NO₂ воднем за 250—350 °С і наявності каталізатора:

t, k

С₆H₅NO₂ + 3Н₂ ⎯→ С₆H₅NH₂ + 2Н₂О.

нітробензен анілін

1842 р. професором Казанського університету М. М. Зінін розробив більш раціональний спосіб одержання аніліну відновленням нітробензену (реакція Зініна):

Фізіологічна дія.

Головна галузь застосування аніліну — синтез барвників і лікарських засобів. Промислове виробництво фіолетового барвника на базі аніліну почалося 1856 р. Aнілін застосовується переважно як напівпродукт у виробництві барвників, вибухових речовин і лікарських засобів (сульфаніламідні препарати). Анілін впливає на центральну нервову систему, спричиняє кисневе голодування організму за рахунок утворення в крові метгемоглобіну, гемолізу й дегенеративних змін еритроцитів. В організм анілін потрапляє під час дихання, у вигляді парів, а також крізь шкіру та слизові оболонки. Усмоктування крізь шкіру посилюється в разі нагрівання повітря або вживання алкоголю. У разі легкого отруєння аніліном спостерігаються слабкість, запаморочення, головний біль, синюшність губ, вушних раковин і нігтів. У випадку отруєнь середньої тяжкості також спостерігаються нудота, блювота, іноді хитання під час ходьби, частішання пульсу. У разі хронічного отруєння аніліном виникають токсичний гепатит, а також нервово-психічні розлади, розлади сну, погіршення пам’яті тощо. У випадку отруєння аніліном необхідно насамперед вивести потерпілого з вогнища отруєння, обмити теплою водою, потрібне вдихання кисню з карбогеном.