Теорія будови органічних сполук.

Учитель хімії Карагаєва М.В.

Опрацювавши тему, ви зможете:

пояснювати

· суть явища ізомерії;

· залежність властивостей речовин від складу і будови їхніх молекул на основі положень теорії будови органічних речовин;

наводити приклади

· органічних сполук із простими, подвійними, потрійними карбон-карбоновими зв’язками;

характеризувати

· суть теорії будови органічних сполук;

розрізняти

· органічні сполуки за їх якісним складом: вуглеводні, оксигено- і нітрогеновмісні речовини;

· простий, подвійний, потрійний карбон-карбоновий зв’язки;

розв’язувати задачи:

· на виведення молекулярної формули речовини за масовими частками елемен

Теорія

1. Органічні сполуки, їх характерні ознаки

Органічні сполуки — всі сполуки Карбону, крім найпростіших (С, СО, СО2, Н2СО3 та її солі). На початок 2018 року зареєстровано 136 млн органічних сполук.

Віталістична теорія (ХІХ ст.) — уявлення про те, що органічні речовини можуть утворитися лише в живому організмі під впливом так званої "життєвої сили”.

1828 рік — Фрідріх Велер синтезував сечовину (СО – NН – СО). Це був перший синтез органічної речовини в лабораторії, який довів помилковість віталістичної теорії.

Фрідріх Велер (1800-1882 рр.) — німецький хімік, за освітою лікар

Елементи-органогени — С, Н, О, N. Вони складають 98% усіх атомів, що входять до складу органічних сполук.

Органічні речовини поділяються на природні та штучні.

Штучні, або синтетичні органічні сполуки:

  • пластмаси;

  • синтетичні волокна;

  • гума;

  • ліки;

  • барвники;

  • засоби захисту рослин;

  • мило та інші мийні засоби.

Характерні ознаки органічних сполук

1. Утворені в основному атомами 4 хімічних елементів: С, Н, О, N.

2. Карбон в органічних сполуках завжди чотиривалентний.

3. Хімічний зв'язок між атомами в молекулах органічних сполук — ковалентний полярний (рідко — йонний).

4. Мають молекулярні кристалічні гратки. Легкоплавкі, леткі, не стійкі до нагрівання.

5. Горять, при цьому утворюється вуглекислий газ та вода.

Причина різноманітності органічних сполук: здатність атомів Карбону сполучатися між собою, утворюючи ланцюги (1), розгалужені структури (2), кільця (3). Зв’язки між атомами Карбону можуть бути одинарними (4), подвійними (5), потрійними (6).

2. Теорія хімічної будови органічних сполук

Деякі передумови становлення теорії будови органічних сполук

Експериментальні

1828 р. Ф. Велер добув сечовину з неорганічної речовини.

1831 р. Ю. Лібіх та Ж.-Б. Дюма розробили спосіб визначення вмісту Карбону та Гідрогену в органічних сполуках.

1839 р. Ж.-Б. Дюма та Е. Пельтьє довели склад жирів.

1842 р. М. М. Зінін розробив метод добування ароматичних амінів.

1853 р. М. Бертло синтезував природні жири.

1863 р. О. П. Бородін пояснив явище ізомерії спиртів, ґрунтуючись на теорії хімічної будови.

1864 р. О. М. Бутлеров синтезував ізомер бутанолу, 1866 р. — бутану

Теоретичні

1844 р. Ш. Жерар увів поняття про гомологічні ряди.

1857 р. Ф. А. Кекуле, довів чотиривалентність Карбону.

1858 р. А. Купер висловив ідею про наявність в органічних сполуках карбонових ланцюгів.

1860 р. у Карлсруе на міжнародному з'їзді хіміків розмежували поняття «атоми» й «молекули», затвердили постулат «атоми при взаємодії утворюють молекули».

1861 р. на 36-му з'їзді натуралістів Бутлеров виступив з доповіддю «Про хімічну будову речовин». 1865 р. В. В. Марковніков запропонував спосіб розрахунку числа ізомерів

1861 рік – російський вчений О. М. Бутлеров створив теорію будови органічних сполук.

Основні положення теорії будови органічних сполук:

1. Атоми у молекулі сполучаються у певному порядку відповідно до їх валентності.

2. Властивості речовин залежать не лише від того, атоми яких елементів і в якій кількості входять до складу їх молекул, але і від взаємного розташування цих атомів.

3. Атоми та групи атомів у молекулі взаємно впливають один на один.

3. Ізомерія

“Органічна хімія нагадує мені темний ліс з дивними, незбагненними законами”, - писав один з хіміків ХІХ ст.

Основне протиріччя: існування речовин з однаковим якісним та кількісним складом, з однаковою молекулярною формулою, але з різними властивостями.

Наприклад:

С2Н6О

етиловий спирт

рідина

tкип= 78°С

диметиловий ефір

газ

tкип= -24°С

Речовини з однаковим якісним та кількісним складом, але з різною просторовою будовою молекул називають ізомерами. Ізомери мають однакові молекулярні, але різні структурні формули.

Етиловий спирт та диметиловий ефір — ізомери.

Серед вуглеводнів кількість можливих ізомерів тим більша, чим більша кількість атомів Карбону в молекулі.

У бутану С4Н10 є два ізомери, у декану С10Н22 – 75 ізомерів.

4. Виведення молекулярної формули речовини за масовими частками елементів.

Під час розв'язування розрахункових задач цього типу у вас буде можливість застосувати набуті раніше знання про кількісний і якісний склад речовин, відносну густину газів, масову частку.

Масова частка елемента в складній речовині — це частка від ділення маси його атомів на масу всіх атомів у складі молекули.

Задача. Виведіть формулу вуглеводню, масова частка Карбону в якому становить 80 %, а густина за воднем дорівнює 15.

Стисло про основне

• Для органічних речовин характерний ковалентний зв'язок.

• Між атомами Карбону в молекулах органічних речовин можуть утворюватись одинарний (простий), подвійний і потрійний хімічні зв'язки.

• Класифікацію органічних речовин здійснюють за різними ознаками.

• Залежно від будови карбонового ланцюга органічні речовини поділяють на ациклічні й циклічні.

• Ациклічними органічними сполуками називають сполуки з прямим чи розгалуженим ланцюгом атомів у молекулі.

У молекулах циклічних органічних сполук ланцюг не має кінців, атоми замикають коло.

• За якісним складом молекул органічні речовини класифікують на вуглеводні, оксигеновмісні й нітрогеновмісні речовини.

• За кількістю ковалентних зв'язків між двома атомами Карбону ациклічні вуглеводні поділяють на алкани, алкени, алкіни та деякі інші.

Контрольні запитання

1. Поясніть суть терміна «хімічна будова».

2. Перелічіть основні експериментальні й теоретичні передумови виникнення сучасної теорії будови органічних сполук.

3. Сформулюйте постулати теорії будови органічних сполук. Розкрийте їхнє значення для розуміння характеристик, властивостей та можливих закономірностей для органічних сполук.

4. Які вчені зробили внесок у становлення теорії хімічної будови?

5. Як за структурною формулою сполуки визначити валентність елементів у її складі?

6. Дайте визначення явища ізомерії. Які речовини називають ізомерами? Чи тільки в органічних сполук можуть бути ізомери?

Завдання для засвоєння матеріалу

1. Знаючи валентності Карбону, Оксигену й Гідрогену, складіть структурну формулу будь-якої органічної сполуки, що містить атоми цих елементів.

2. Порівняйте структурні формули двох молекул: а) CH3-CH3 та CH3-CH2-CH3; б) CH3-CH3 та CH3-CH2-OH. Що в них спільного і в чому полягають відмінності?

3. Зобразіть структурні формули всіх можливих карбонових ланцюгів, що складаються: а) з п'яти атомів Карбону; б) із шести атомів Карбону.

4. Установіть відповідність між формулами речовин і класами органічних сполук, до яких вони належать.

Клас органічних сполук

  • А спирти

  • Б алкіни

  • В амінокислоти

  • Г карбонові кислоти

  • Д аміни


5. Виведіть формулу вуглеводню, масова частка Гідрогену в якому становить 20 %, а відносна густина за метаном дорівнює 1,875.

6. Вуглеводень має однакову відносну молекулярну масу з вуглекислим газом і містить 81,82 % Карбону. Виведіть формулу вуглеводню.