Алкени і Алкіни
Учитель хімії Карагаєва М.В.
Опрацювавши тему, ви зможете:
пояснювати
· суть структурної ізомерії вуглеводнів;
розпізнавати
· структурні ізомери певної речовини;
наводити приклади
· ненасичених вуглеводнів;
· структурних формул ізомерів алкенів і алкінів;
розрізняти
· вуглеводні різних гомологічних рядів;
· простий, подвійний, потрійний карбон-карбоновий зв’язки;
складати:
· на основі загальної формули молекулярні формули певного гомологічного ряду;
· структурні формули алкенів і алкінів, ізомерів алкенів і алкінів за молекулярною формулою сполуки;
рівняння реакції, які описують хімічні властивості алканів і алкінів.
Теорія
1. Поняття про ненасичені вуглеводні
Ненасиченими називають вуглеводні, які містять кратні хімічні зв'язки — подвійні або потрійні.
Вуглеводні, які містять подвійний хімічний зв'язок, називаються етиленовими вуглеводнями або алкенами.
Вуглеводні, які містять потрійний хімічний зв'язок, називаються ацетиленовими вуглеводнями або алкінами.
Найпростіший представник етиленових вуглеводнів — етилен (етен) — С2H4.
Найпростіший представник ацетиленових вуглеводнів — ацетилен (етин) — С2H2.
Загальні формули
Алкани – СnH2n+2
Алкени – СnH2n
Алкіни – СnH2n-2
Гібридизація в молекулах ненасичених вуглеводнів
Для етиленових вуглеводнів характерна sp2-гібридизація. Кут між гібридними орбіталями складає 120°, гібридні орбіталі розміщені в одній площині. Негібридна p-орбіталь перпендикулярна площині і бере участь в утворенні π-зв'язку. Подвійний зв'язок у молекулі етану утворений однією гібридною орбіталлю — σ-зв'язок і однією негібридною p-орбіталлю — π-зв'язок.
Для ацетиленових вуглеводнів характерна sp-гібридизація. Кут між гібридними орбіталями складає 180°, молекула має лінійну будову. Дві негібридні p-орбіталі взаємно перпендикулярні, вони беруть участь в утворенні двох π-зв'язків. Потрійний зв'язок у молекулі ацетилену утворений однією гібридною орбіталлю — σ-зв'язок і двома негібридними p-орбіталями — два π-зв'язки.
Просторова будова молекули етилену
Просторова будова молекули ацетилену
2. Фізичні властивості
Ненасичені вуглеводні з кількістю атомів Карбону від 1 до 4 — гази, з більшою кількістю атомів Карбону — рідини або тверді речовини. Не мають кольору і запаху, малорозчинні у воді.
Визначте легші чи важчі етилен і ацетилен за повітря? Для цього достатньо визначити їх відносні молекулярні маси та порівняти з відносною молекулярною масою повітря. Остання — таблична величина, яку потрібно запам'ятати. Mr(повітря) = 29
3. Хімічні властивості
Ненасичені вуглеводні мають високу хімічну активність і легко вступають в реакції приєднання по місцю кратного зв'язку.
С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О
2С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О
2. Окиснюються розчином перманганату калію, знебарвлюючи його — якісна реакція на ненасичені сполуки. YouTube
3. Гідрування – приєднання водню (t, cat – Pt, Ni)
С2Н4 + Н2 → С2Н6
С2Н2 + 2Н2 → С2Н6
4. Галогенування — приєднання галогенів: фтору, хлору та брому
Знебарвлення бромної води — якісна реакція на ненасичені сполуки.
С2Н4 + Вг2 → С2Н4Вr2
С2Н2 + 2Вг2 → С2Н2Вr4
5. Гідрогалогенування – приєднання галогеноводнів
С2Н4 + НВг → С2Н5Вr
С2Н2 + 2НВг → С2Н4Вr2
6. Гідратація – приєднання води ( t, cat )
C2Н4 + Н2О → С2Н5ОН
C2Н2 + Н2О → СН3-СОН
7. Етин та інші алкіни з потрійним зв'язком біля крайнього атома реагують з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду
C2H2 + Ag2O → C2Ag2 + H2O
5. Застосування
Етилен прискорює дозрівання деяких плодів та овочів у теплицях. З етилену добувають поліетилен, етиловий спирт, хлоретан, який є анестезуючою речовиною, 1,2-дихлоретан — використовується як інсектицид для знищення шкідників с/г культур.
Ацетилен служить вихідною сировиною для синтезу таких важливих хімічних продуктів, як пластмаси, бензол, оцтова кислота, синтетичний каучук, полівінілхлоридні смоли. Продукт приєднання хлору до ацетилену — тетрахлоретан — є добрим розчинником жирів і багатьох органічних сполук. Ацетилен використовують для газового різання і зварювання металів. YouTube
Знаємо, розуміємо
1. За допомогою яких речовин можна виявити етен?
2. Перелічіть відомі вам хімічні властивості етену.
3. Етен чи етин знебарвить бромну воду? Відповідь обґрунтуйте.
4. Насиченими чи ненасиченими речовинами є продукти реакцій приєднання водню, галогенів, галогеноводнів до алкенів?
5. Які продукти можуть утворитися внаслідок повного й неповного окиснення етену?
6. Яка загальна формула алкінів?
7. Назвіть хімічні властивості етину.
8. Що можна спостерігати, пропускаючи етин у бромну воду? Поясніть це явище.
9. До якого типу реакцій належить взаємодія етину з галогенами, воднем, гідроген галогенідами?
10. Які продукти реакції утворюються внаслідок:
а) повного окиснення етину;
б) неповного окиснення етину?
Застосовуємо
1. Закінчіть молекулярні рівняння можливих реакцій.
· С2Н4 + НВr →
· С2Н6 + НІ →
· СН4 + Br2 →
· С2Н4 + Br2 →
2. Унаслідок взаємодії алкену масою 28 г з бромом утворився продукт реакції, маса якого на 64 г більша за масу порції алкену. Виведіть молекулярну формулу алкену.
3. Складіть умову задачі на виведення хімічної формули алкену за масою, об'ємом або кількістю речовини реагенту чи продукту реакції.
4. Унаслідок спалювання алкену кількістю речовини 0,6 моль виділився вуглекислий газ об'ємом 40,32 л (н. у.). Виведіть молекулярну формулу алкену.
5. Унаслідок приєднання хлору об'ємом 2,24 л (н. у.) до алкену утворився продукт реакції масою 14,1 г. Виведіть формулу алкену.
6. Розташуйте газоподібні речовини за збільшенням густини за повітрям
· А хлор
· Б водень
· В хлороводень
· Г етен
7. Алкен масою 5,6 г приєднав гідроген хлорид масою 7,3 г. Виведіть формулу алкену.
8. На спалювання якої органічної сполуки — етену чи етину — кількістю речовини 1 моль витрачається більший об'єм кисню (н. у.)?
9. Закінчіть молекулярні рівняння можливих реакцій, назвіть продукти.
С2Н2 + HCl →
С2Н6 + НСl →
С2Н4 + Br2 →
10 Розташуйте речовини за збільшенням їх густини за повітрям.
А етин
Б метан
В етен
Г етан
11. Алкін масою 54 г повністю прореагував з гідроген бромідом об'ємом 44,8 л (н. у.). Виведіть молекулярну формулу алкіну.