Естери, загальна та структурні формули, систематична номенклатура, фізичні

Естери, загальна та структурні формули, систематична номенклатура, фізичні властивості. Гідроліз естерів

Учитель хімії Карагаєва М.В.

Опрацювавши тему, ви зможете:

називати

· формули та характерні функціональні групи естерів;

· за систематичною номенклатурою естери.

пояснювати

· вплив характеристичної групи на фізичні і хімічні властивості естерів.

наводити приклади

· естерів і їхні тривіальні назви;

· поширення естерів у природі і харчових продуктах.

складати

· молекулярні і структурні формули естерів

· рівняння реакцій, які описують хімічні властивості естерів.

характеризувати

· хімічні властивості естерів.

робити висновки

· щодо властивостей естерів на підставі їхньої будови та на основі спостережень.

Теорія

Естери — це органічні сполуки, що утворюються внаслідок взаємодії карбонових кислоти зі спиртами з відщепленням молекули води

Загальна формула:

де R — алкільний замісник або

атом Гідрогену;

R’ — вуглеводневий залишок (аліфатичний, ароматичний).

Ізомерія

Для естетерів характерна ізомерія кислотних та вуглеводневих радикалів, а також міжкласова – з карбоновими кислотами.

Структурна:

СН3-СН2-СО-О-СН2 – метиловий естер пропіонової кислоти

СН3-СО-О-СН2-СН2 – етиловий естер оцтової кислоти

Міжкласова:

СН3-СН2-СО-О-СН3 – метиловий естер пропіонової кислоти

СН3-СН2-СН2-СООН – масляна кислота

Номенклатура

Назва естеру утворюється від назв кислоти та спирту, що були використані для реакції естерифікації. Спочатку називається кислота, потім — прикметник від назви спирту з додаванням слова «естер» .

За сучасною міжнародною номенклатурою назви естерів складають з назви вуглеводневого радикала, що відповідає спирту, і кореня латинської назви кислоти з додаванням суфікса -ат.

замісник + алкан + оат (метил +пропан+оат)

Наприклад:

H - COO - C2H5 - етилформіат (етиловий естер мурашиної кислоти);

C3H7 - COO - CH3 -метилбутират (метиловий естер бутанової кислоти);

C2H5 - COO - C3H7 - пропілпропіонат (пропіловий естер пропанової кислоти)

Фізичні властивості

Естери нижчих карбонових кислот і спиртів – безбарвні леткі рідини з приємним фруктовим запахом.

Естери мінеральних кислот – маслянисті рідини з приємним запахом.

Естери вищих спиртів і вищих карбонових кислот – тверді речовини, що майже не мають запаху. Вони мало розчинні у воді і добре – в спирті та інших органічних розчинниках.

Температури плавлення та кипіння сетерів нижчих спиртів менші, ніж у відповідних кислот.

Естери нижчих карбонових кислот і спиртів

метилбутаноат – яблуко

етилформіат – ром

ізобутилацетат – груша

бензилацетат – жасмин, а також мед, троянди, хризантеми

жасмин

мед

троянди, хризантеми

етилбутаноат – ананас

бутилбутаноат – банан

Хімічні властивості.

Найважливішою хімічною властивістю естерів є їх взаємодія з водою — гідроліз або омилення.

Якщо естер, наприклад етилетаноат, нагрівати з водою за наявності неорганічної кислоти (або лугу), утворюються оцтова кислота (чи її сіль) та етиловий спирт:

Гідроліз естерів — процес, протилежний реакції етерифікації.

Добування естерів

Поширення в природі

Нижчі естери значною мірою визначають аромат квітів, плодів рослин. Деякі рослини, наприклад ясенець (рослина род. Рутових, старозавітна неопалима купина), виділяють таку кількість цих речовин, що навколо них утворюється естерова хмарка з ароматом, який нагадує лимонний.

Естери трьохатомного спирту гліцерину та вищих жирних кислот є основою жирів.

Вищі естери становлять основу природних воскоподібних речовин. Розрізняють:

• бджолиний — виробляється спеціальними залозами медоносних бджіл, з якого вони будують сота;

• вовняний (ланолін) — виділяється залозами шкіри тварин, оберігає вовну і шкіру тварин від вологи, висихання і забруднення;

• спермацет — вміст «спермацетового» мішка у голові кашалотів, на який припадає до 90 % маси голови, найімовірніше бере участь в ехолокації, а також має низку інших функцій (зокрема пірнання);

• рослинні воски вкривають тонким шаром листя, стебла ,плоди, оберігаючи їх від висихання, шкідників.

Застосування естерів

Ø як розчинники та розріджувачі для лаків і фарб

Ø як ароматизатори в харчовій промисловості

Ø у виробництві парфумів

Ø при виготовленні штучних волокон (лавсан)

Ø для виробництва СМЗ та вибухових речовин

! Виконай інтерактивну вправу 1

Тест

Тест містить 8 завдань. Завдання 1-6 оцінюються в 1 бал, а завдання 7-8 оцінюються в з бали. У завданнях 1-6 необхідно обрати одну вірну відповідь, а завдання 7-8 розв’язати.

1. Аромат квітів зумовлений вмістом у них

а)карбонових кислот;

б)альдегідів ;

в)спиртів;

г)естерів;

2. Вкажіть сполуки, які при взаємодії з спиртами утворюють естери:

а) альдегіди;

б) багатоатомні спирти;

в) карбонові кислоти;

г)феноли.

3. Укажіть речовини, що утворюються внаслідок гідролізу естерів

а)спирти і карбонові кислоти;

б)альдегіди і алкени;

в)карбонові кислоти і алкіни;

г)етери і спирти.

4. Вкажіть тип реакції, за якою добувають естери:

а) циклізація;

б) естерифікація;

в) ізомеризація;

г) полімеризація

6. До реакцій етерифікації належить взаємодія оцтової кислоти та:

а) натрію;

б) хлору;

в) етанолу;

г) натрій гідроксиду.

7. Під час нагрівання метанолу масою 2,4 г і етанової кислоти масою 3,6 г отримали естер метилетаноат (метилацетат) масою 3,7 г.Визначте вихід естеру.

8. Які маси етанолу та оцтової кислоти потрібно взяти для добування

етилацетату масою 396 г?