Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:

418 байт

Простейшие карбоновые кислоты

Название

Муравьиная кислота

(метановая)

Уксусная кислота

(этановая)

Пропионовая кислота

(пропановая)

Формула

Модель

Муравьиная кислота
Муравьиная кислота (VRML-модель, 1967 байт)
Уксусная кислота
Уксусная кислота (VRML-модель, 2989 байт)
Пропионовая кислота
Пропионовая кислота (VRML-модель, 4372 байт)

Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

  1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

    • одноосновные (монокарбоновые)

    • Например:

Монокарбоновые кислоты
    • многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

Ди- и трикарбоновые кислоты
  1. По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

    • предельные (например, CH3CH2CH2COOH);

    • непредельные (CH2=CHCH2COOH);

    • и ароматические (RC6H4COOH).

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и словакислота.

Часто используются также тривиальные названия.

Номенклатура карбоновых кислот

Некоторые предельные одноосновные кислоты

Изомерия карбоновых кислот

Cтруктурная изомерия

изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).

межклассовая изомерия, начиная с C2.

Например, формуле C2H4O2 соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений.

Пространственная изомерия

Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Например:

Цис- и транс-олеиновые кислоты (1901 байт)

Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:

418 байт

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

990 байт
1377 байт

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.