Алкины: строение, номенклатура, изомерия

АЛКИНЫ Общая формула алкинов СnH2n-2.

    • Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.

Простейшие представители:

(2242 байт)

Тройную связь

(126 байт)
(98 байт)

осуществляют 6 общих электронов: .

Ацетилен (1386 байт)

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в

sp-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по две sp-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 180°, и две негибридных р-орбитали, расположенных под углом 90° по отношению друг к другу и к sp-гибридным орбиталям:

(4500 байт)

Строение тройной связи

Тройная связь является комбинацией из одной s-и двух p-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами.

s-Связь возникает при осевом перекрывании sp-гибридных орбиталей соседних атомов углерода; одна из p -связей образуется при боковом перекрывании рy-орбиталей, другая – при боковом перекрывании

можно изобразить в виде схемы:

рz-орбиталей. Образование связей на примере молекулы ацетилена

s-связь (перекрывание 2sp-2sp),

p-связь (2рy-2рy),

p-связь (2рz-2рz),

С–Н s-связь (перекрывание 2sp-АО углерода и 1s-АО водорода).

Образование тройной связи (3004 байт)

См. аним. 6.1.1 (58992 байт).

(11608 байт)

p -Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

s-Cвязи, образуемые sp–гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 180° друг к другу). Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:

Модели молекулы ацетилена (10489 байт)

Номенклатура алкинов

По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:

2 атома С → этан → этин;

3 атома С →пропан → пропин и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. Например:

(1785 байт)

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен(бутин-1), валерилен (пентин-1).

В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов:

(1431 байт)

Изомерия алкинов

Структурная изомерия

  1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

(1556 байт)

  1. 2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

(1917 байт)

  1. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

(2164 байт)

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.

источник http://cnit.ssau.ru/organics/chem2/index.htm