Аминокислоты: состав, строение, изомерия и номенклатура; физические свойства аминокислот

Аминокислоты – органические бифункциональные соединения,

в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH₂.

Это замещенные карбоновые кислоты, в молекулах которых один или несколько атомов водорода углеводородного радикала заменены аминогруппами.

Простейший представитель – аминоуксусная кислота H₂N-CH₂-COOH (глицин)

Аминокислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на a-, b-, g-, d-, e- и т. д.

1. 2. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:

1. Номенклатура аминокислот

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Например:

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример:

Для a-аминокислот, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.Некоторые важнейшие a-аминокислоты общей формулы

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино, три группы NH₂ –триамино и т.д.

Пример:

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

2. Изомерия аминокислот

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения функциональных групп

3. Оптическая изомерия

Все a-аминокислоты, кроме глицина H₂N-CH₂-COOH, содержат асимметрический атом углерода (a-атом) и могут существовать в видеоптических изомеров (зеркальных антиподов).

Оптическая изомерия природных a -аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка.