Альдегиды

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.

Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).

Общая формула карбонильных соединений:

В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на:

альдегиды ( Х = Н );

кетоны ( Х = R, R' );

карбоновые кислоты ( Х = ОН ) и их производные ( Х = ОR, NH₂, NHR, Hal и т.д.).

Альдегиды - органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода.

Общая формула: R–CН=O или

Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.

Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.

Общие формулы: R₂C=O, R–CO–R' или

Примеры:

Номенклатура альдегидов и кетонов

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон (радикально-функциональная номенклатураИЮПАК). Например:

CH₃–CO–CH₃ - диметилкетон (ацетон);

CH₃CH₂CH₂–CO–CH₃ - метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК). Примеры:

CH₃–CO–CH₃ - пропанон (ацетон);

CH₃CH₂CH₂–CO–CH₃ - пентанон-2;

CH₂=CH–CH₂–CO–CH₃ - пентен-4-он-2.

3. Строение карбонильной группы C=O

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp²-гибридизации. Углерод своими sp²-гибридными орбиталями образует 3 s-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp²-орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары.

p-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.