Алкины

Карточка контроля знаний (скачать PDF 172КБ)

АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Общая формула: СnH2n-2 при n ≥ 2, где n – количество атомов углерода.

Родовой суффикс: -ин

Например:

С2Н2 - этин или ацетилен               С7Н12 - гептин

С3Н4 - пропин                                  С8Н14 - октин

С4Н6 - бутин                                     С9Н16 - нонин

С5Н8 - пентин                                   С10Н18 - децин          

С6Н10 - гексин          

     Очень часто помимо систематической номенклатуры названия алкинам даются по рациональной номенклатуре, при этом само соединение называется как производное ацетилена.

CH ≡ C ‒ CH2 ‒ CH2 бутин-1 или этилацетилен

CH3 ‒ C ≡ C ‒ CH3 бутин-2 или диметилацетилен

СH ≡ C ‒ CH(CH3) ‒ CH3  3-метилбутин-1 или изопропилацетилен

СH3 ‒ CH(CH3) ‒ C ≡ C  ‒ CH3 4-метилпентин-2 или метилизопропилацетилен

CH(СH3)2 ‒ C ≡ C ‒ C(CH3)3   изопропилизобутилацетилен

  Атом углерода в молекуле ацетилена образует одну тройную связь с атомом углерода и одну одинарную связь  с атомом водорода под углом 180°. Пространственное строение молекулы ацетилена – линейное строение.

Изомерия алкинов

Для алкинов характерна структурная изомерия:

а) Изомерия положения кратной связи (начиная с С4Н6):

СН ≡ С – СН2 – СН3     бутин - 1

СН3 – С ≡ С – СН3     бутин - 2

б) Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

СН ≡ С – СН2 – СН2 – СН3     пентин - 1

СН ≡ С – СН(СН3) – СН3     3 - метилбутин - 1 

в) Межклассовая изомерия с алкадиенами (начиная с С3Н4):

СН ≡ С – СН3      пропин

СН2 = С = СН2    пропадиен

Физические свойства алкинов

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены.

Низшие (с С2Н2 до С4Н6) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах.

C5Н8 – C16Н30 – жидкости,

высшие представители (C17Н32 и выше) – твердые вещества.

Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Алкины плохо растворимы в воде, но лучше, чем алкены; хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства алкинов

1) Алкины горят:

2С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О.

2) Алкины окисляются перманганатом калия:

СН≡СН + [O] + H2O → СН3СООН  уксусная кислота

3) Алкины вступают в реакцию присоединения (по тройной связи):

а) Гидрирование (Pt/Ni, t0)

СН≡СН + Н2 → СН2 = СН2 этен или этилен

б) Галогенирование

СН≡СН + Br2 → СНBr = СНBr 1;2 - дибромэтен

в) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова)

СН≡СН + HСl → СН2 = СНCl  1 - хлорэтен или хлорвинил

СН2 = СНCl + HСl → CH3 – CHCl2  1;1 - дихлорэтан

г) Гидратация или реакция Кучерова (H2SO4конц., HgCl2, t0) (по правилу Марковникова)

СН ≡ СН + Н2О → СН3 – СОН этаналь

СН ≡ С – CH3 + Н2О →  СН3 – СО – CH3 пропанон или ацетон

д) Полимеризация

Тримеризация: 3С2Н2 → С6Н6 бензол (6000С, Сакт.)

Димеризация: 2СН≡СН → СН2 = СН – С ≡ СН винилацетилен (t0, CuCl + NH4Cl)

4) Алкины с крайней тройной связью вступают в реакцию замещения (ацетилениды Na, K, Ag, Cu):

СН ≡ СН + 2Na → СNa ≡ СNa + Н2

СН ≡ СН + Ag2O → СAg ≡ СAg + Н2O

СН ≡ СН + 2CuCl → СCu ≡ СCu + 2НCl

Качественные реакции: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Получение ацетилена

1) Из метана (метановый способ):

2СН4 → СН ≡ СН + 3Н2 (15000С, Сакт.)

2) Из карбида кальция (карбидный способ):

СаС2 + 2Н2О → С2Н2 + Са(ОН)2

Получение алкинов

1) Из алканов (дегидрирование Pt/Ni, t0):

СН3 – СН3 → СН ≡ СН + 2Н2

2) Из алкенов (дегидрирование Pt/Ni, t0):

СН2 = СН2 → СН ≡ СН + Н2

3) Из дигалогеналканов (дегидрогалогенирование)

СН2Cl – СН2Cl  + 2KOHспирт.→ СН ≡ СН + 2KCl + 2H2O

Применение алкинов

     Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём.

1) Алкины являются сырьем для производства большого количества органических соединений и материалов: альдегидов, кетонов, растворителей (тетрагалогенэтанов), исходных веществ для получения синтетических каучуков, поливинил-хлорида и других полимеров.

2) Ацетилен является ценнейшим горючим с очень высокой теплотой горения.

3) Применение ацетилена при сварке и резке металлов, так как при его горении выделяется много тепла и температура пламени достигает свыше 2800 градусов и способна расплавить многие металлы.