Алкины

Карточка контроля знаний (скачать PDF 172КБ)

АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Общая формула: С_nH_2n-2 при n ≥ 2, где n – количество атомов углерода.

Родовой суффикс: -ин

Например:

С₂Н₂ - этин или ацетилен С₇Н₁₂ - гептин

С₃Н₄ - пропин С₈Н₁₄ - октин

С₄Н₆ - бутин С₉Н₁₆ - нонин

С₅Н₈ - пентин С₁₀Н₁₈ - децин

С₆Н₁₀ - гексин

Атом углерода в молекуле ацетилена образует одну тройную связь с атомом углерода и одну одинарную связь с атомом водорода под углом 180°. Пространственное строение молекулы ацетилена – линейное строение.

Изомерия алкинов

Для алкинов характерна структурная изомерия:

а) Изомерия положения кратной связи (начиная с С₄Н₆):

СН ≡ С – СН₂ – СН₃ бутин - 1

СН₃ – С ≡ С – СН₃ бутин - 2

б) Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

СН ≡ С – СН₂ – СН₂ – СН₃ пентин - 1

СН ≡ С – СН(СН₃) – СН₃ 3 - метилбутин - 1

в) Межклассовая изомерия с алкадиенами (начиная с С₃Н₄):

СН ≡ С – СН₃ пропин

СН₂ = С = СН₂ пропадиен

Физические свойства алкинов

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены.

Низшие (с С₂Н₂ до С₄Н₆) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах.

C₅Н₈ – C₁₆Н₃₀ – жидкости,

высшие представители (C₁₇Н₃₂ и выше) – твердые вещества.

Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Алкины плохо растворимы в воде, но лучше, чем алкены; хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства алкинов

1) Алкины горят:

2С₂Н₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О.

2) Алкины окисляются перманганатом калия:

СН≡СН + [O] + H₂O → СН₃СООН уксусная кислота

3) Алкины вступают в реакцию присоединения (по тройной связи):

а) Гидрирование (Pt/Ni, t⁰)

СН≡СН + Н₂ → СН₂ = СН₂ этен или этилен

б) Галогенирование

СН≡СН + Br₂ → СНBr = СНBr 1;2 - дибромэтен

в) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова)

СН≡СН + HСl → СН₂ = СНCl 1 - хлорэтен или хлорвинил

СН₂ = СНCl + HСl → CH₃ – CHCl₂ 1;1 - дихлорэтан

г) Гидратация или реакция Кучерова (H₂SO_4конц., HgCl₂, t⁰) (по правилу Марковникова)

СН ≡ СН + Н₂О → СН₃ – СОН этаналь

СН ≡ С – CH₃ + Н₂О → СН₃ – СО – CH₃ пропанон или ацетон

д) Полимеризация

Тримеризация: 3С₂Н₂ → С₆Н₆ бензол (600⁰С, С_акт.)

Димеризация: 2СН≡СН → СН₂ = СН – С ≡ СН винилацетилен (t⁰, CuCl + NH₄Cl)

4) Алкины с крайней тройной связью вступают в реакцию замещения (ацетилениды Na, K, Ag, Cu):

СН ≡ СН + 2Na → СNa ≡ СNa + Н₂

СН ≡ СН + Ag₂O → СAg ≡ СAg + Н₂O

СН ≡ СН + 2CuCl → СCu ≡ СCu + 2НCl

Качественные реакции: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Получение ацетилена

1) Из метана (метановый способ):

2СН₄ → СН ≡ СН + 3Н₂ (1500⁰С, С_акт.)

2) Из карбида кальция (карбидный способ):

СаС₂ + 2Н₂О → С₂Н₂ + Са(ОН)₂

Получение алкинов

1) Из алканов (дегидрирование Pt/Ni, t⁰):

СН₃ – СН₃ → СН ≡ СН + 2Н₂

2) Из алкенов (дегидрирование Pt/Ni, t⁰):

СН₂ = СН₂ → СН ≡ СН + Н₂

3) Из дигалогеналканов (дегидрогалогенирование)

СН₂Cl – СН₂Cl + 2KOH_спирт.→ СН ≡ СН + 2KCl + 2H₂O

Применение алкинов

Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём.

1) Алкины являются сырьем для производства большого количества органических соединений и материалов: альдегидов, кетонов, растворителей (тетрагалогенэтанов), исходных веществ для получения синтетических каучуков, поливинил-хлорида и других полимеров.

2) Ацетилен является ценнейшим горючим с очень высокой теплотой горения.

3) Применение ацетилена при сварке и резке металлов, так как при его горении выделяется много тепла и температура пламени достигает свыше 2800 градусов и способна расплавить многие металлы.