Алкены
Карточка контроля знаний (скачать PDF 172КБ)
ОЛЕФИНЫ (ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
Общая формула: СnH2n при n ≥ 2, где n – количество атомов углерода.
Родовой суффикс: -ен или -илен
Например:
С2Н4 - этен или этилен С7Н14 - гептен
С3Н6 - пропен или пропилен С8Н16 - октен
С4Н8 - бутен или бутилен С9Н18 - нонен
С5Н10 - пентен С10Н20 - декен
С6Н12 - гексен
В молекуле этилена атом углерода образует одну двойную связь и две одинарные связи под одинаковым углом по отношению друг к другу: 120°. Пространственное строение молекулы этилена – плоскостное.
Изомерия алкенов
1) Структурная:
а) Изомерия положения кратной связи (начиная с С4Н8):
СН2 = СН – СН2 – СН3 бутен-1
СН3 – СН = СН – СН3 бутен-2
б) изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
СН2 = СН – СН2 – СН3 бутен-1
СН2 = С(СН3) – СН3 2-метилпропен-1
в) межклассовая изомерия с циклоалканами (начиная с С3Н6):
СН2 = СН – СН2 – СН3 бутен-1
□ циклобутан
2) Пространственная изомерия (геометрическая или цис-, транс-изомерия или Z/E конфигурации):
цис-бутен - 2 транс-бутен - 2
ВНИМАНИЕ! цис-транс- изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.
Например:
бутен-1 СН2 = СН – СН2 – СН3 не имеет цис- и транс- изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.
Физические свойства алкенов
По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам.
При нормальных условиях углеводороды C2Н4 – C4Н8 – газы,
C5Н10 – C16Н32 – жидкости,
высшие представители (C17Н34 и выше) – твердые вещества.
Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.
Химические свойства алкенов
1) Алкены горят:
С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О,
2) Алкены окисляются перманганатом калия:
СН2 = СН2 + [O] + H2O → СН2ОН – СН2ОН этиленгликоль
3) Алкены вступают в реакцию присоединения (по двойной связи):
а) Гидрирование (Pt/Ni, t0)
СН2 = СН2 + Н2 → СН3 - СН3 этан
б) Галогенирование (свет)
СН2 = СН2 + Br2 → СН2Br – СН2Br 1;2 - дибромэтан
в) Гидрогалогенирование
СН2 = СН2 + HBr → СН2Br – CН3 1 - бромэтан
Присоединение осуществляется по правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, т.е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген к менее гидрогенизированному.
СН2 = СН – СН3 + HBr → СН3 – СНBr – CH3 2 - бромпропан
Присоединение галогеноводородов в присутствии Н2О2 (против правила Марковникова):
СН2 = СН – СН3 + HBr → СН3 – СН2 – CH2Br (H2O2) 1 - бромпропан
г) Гидратация (H2SO4конц., t0) (по правилу Марковникова)
СН2 = СН2 + Н2О → СН3 – СН2ОН этанол
СН2 = СН – СН3 + H2О → СН3 – СНОН - CH3 пропанол - 2
д) Полимеризации (t0, p, kat.)
nCН2 = CH2 → (– CH2 – CH2 –)n полиэтилен
4) Алкены вступают в реакции отщепления (дегидрирования Pt/Ni, t0):
СН2 = СН2 → СН ≡ СН + H2
Получение алкенов
1) Из алканов (дегидрирование Pt/Ni, t0):
СН3 – СН3 → СН2 = СН2 + Н2.
2) Из спиртов (дегидратация H2SO4конц., t0):
СН3 – СН2ОН → СН2 = СН2 + Н2О.
3) Из галогенопроизводных алканов:
а) Из дигалогеналканов (дегалогенирование t0)
СН2Br – СН2Br + Zn → CH2 = CH2 + ZnBr2
б) Из галогеналканов (дегидрогалогенирование t0)
СН2Br - СН3 → CH2=CH2 + HBr
Отщепление в реакциях дегидратации и дегидрогалогенирования осуществляется по правилу Зайцева: атома водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, т. е. имеющего наименьшее число атомов водорода.
СН3 – СНОН – CH2 – СН3 → СН3 – СН = CH – СН3 + Н2О (H2SO4конц., t0)
4) Из алкинов (гидрирование Pt/Ni, t0)
СН ≡ СН + Н2 → CH2 = CH2
Качественные реакции: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
Применение алкенов
1) Получения разнообразных органических веществ и материалов (этанола, этиленгликоля, глицерина, ацетона, упаковочной пленки).
2) Получения растворителей (спирты, дихлорэтан).
3) Хлорэтан, который образуется при гидрохлорировании этилена, обладает местным анестезирующим (обезболивающим) действием, что используется при хирургических операциях.