Алкены
Карточка контроля знаний (скачать PDF 172КБ)
ОЛЕФИНЫ (ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
Общая формула: СnH2n при n ≥ 2, где n – количество атомов углерода.
Родовой суффикс: -ен или -илен
Например:
С2Н4 - этен или этилен С7Н14 - гептен
С3Н6 - пропен или пропилен С8Н16 - октен
С4Н8 - бутен или бутилен С9Н18 - нонен
С5Н10 - пентен С10Н20 - декен
С6Н12 - гексен
Однако начиная с третьего представителя ряда алкенов ‒ бутена ‒ помимо словесного названия «бутен» после его написания должна стоять цифра 1 или 2, которая показывает местоположение двойной связи в углеродной цепи.
CH2 = CH ‒ CH2 ‒ CH3
бутен 1
CH3 ‒ CH = CH ‒ CH3
бутен 2
Помимо систематической номенклатуры часто употребляются и рациональные названия алкенов, при этом алкены рассматриваются как производные этилена, в молекуле которого атомы водорода замещены на радикалы, а за основу берется название «этилен».
Например:
CH3 ‒ CH = CH ‒ C2H5 симметричный метилэтилэтилен
(СH3) ‒ CH = CH ‒ C2H5 ‒ симметричный этилизопропилэтилен
(СH3)C ‒ CH = CH ‒ CH(CH3)2 ‒ симметричный изопропилизобутилэтилен
В молекуле этилена атом углерода образует одну двойную связь и две одинарные связи под одинаковым углом по отношению друг к другу: 120°. Пространственное строение молекулы этилена – плоскостное.
Изомерия алкенов
1) Структурная:
а) Изомерия положения кратной связи (начиная с С4Н8):
СН2 = СН – СН2 – СН3 бутен-1
СН3 – СН = СН – СН3 бутен-2
б) изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
СН2 = СН – СН2 – СН3 бутен-1
СН2 = С(СН3) – СН3 2-метилпропен-1
в) межклассовая изомерия с циклоалканами (начиная с С3Н6):
СН2 = СН – СН2 – СН3 бутен-1
□ циклобутан
2) Пространственная изомерия (геометрическая или цис-, транс-изомерия или Z/E конфигурации):
цис-бутен - 2 транс-бутен - 2
ВНИМАНИЕ! цис-транс- изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.
Например:
бутен-1 СН2 = СН – СН2 – СН3 не имеет цис- и транс- изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.
Физические свойства алкенов
По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам.
При нормальных условиях углеводороды C2Н4 – C4Н8 – газы,
C5Н10 – C16Н32 – жидкости,
высшие представители (C17Н34 и выше) – твердые вещества.
Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.
Химические свойства алкенов
1) Алкены горят:
С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О,
2) Алкены окисляются перманганатом калия:
СН2 = СН2 + [O] + H2O → СН2ОН – СН2ОН этиленгликоль
3) Алкены вступают в реакцию присоединения (по двойной связи):
а) Гидрирование (Pt/Ni, t0)
СН2 = СН2 + Н2 → СН3 - СН3 этан
б) Галогенирование (свет)
СН2 = СН2 + Br2 → СН2Br – СН2Br 1;2 - дибромэтан
в) Гидрогалогенирование
СН2 = СН2 + HBr → СН2Br – CН3 1 - бромэтан
Присоединение осуществляется по правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, т.е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген к менее гидрогенизированному.
СН2 = СН – СН3 + HBr → СН3 – СНBr – CH3 2 - бромпропан
Присоединение галогеноводородов в присутствии Н2О2 (против правила Марковникова):
СН2 = СН – СН3 + HBr → СН3 – СН2 – CH2Br (H2O2) 1 - бромпропан
г) Гидратация (H2SO4конц., t0) (по правилу Марковникова)
СН2 = СН2 + Н2О → СН3 – СН2ОН этанол
СН2 = СН – СН3 + H2О → СН3 – СНОН - CH3 пропанол - 2
д) Полимеризации (t0, p, kat.)
nCН2 = CH2 → (– CH2 – CH2 –)n полиэтилен
4) Алкены вступают в реакции отщепления (дегидрирования Pt/Ni, t0):
СН2 = СН2 → СН ≡ СН + H2
Получение алкенов
1) Из алканов (дегидрирование Pt/Ni, t0):
СН3 – СН3 → СН2 = СН2 + Н2.
2) Из спиртов (дегидратация H2SO4конц., t0):
СН3 – СН2ОН → СН2 = СН2 + Н2О.
3) Из галогенопроизводных алканов:
а) Из дигалогеналканов (дегалогенирование t0)
СН2Br – СН2Br + Zn → CH2 = CH2 + ZnBr2
б) Из галогеналканов (дегидрогалогенирование t0)
СН2Br - СН3 → CH2=CH2 + HBr
Отщепление в реакциях дегидратации и дегидрогалогенирования осуществляется по правилу Зайцева: атома водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, т. е. имеющего наименьшее число атомов водорода.
СН3 – СНОН – CH2 – СН3 → СН3 – СН = CH – СН3 + Н2О (H2SO4конц., t0)
4) Из алкинов (гидрирование Pt/Ni, t0)
СН ≡ СН + Н2 → CH2 = CH2
Качественные реакции: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
Применение алкенов
1) Получения разнообразных органических веществ и материалов (этанола, этиленгликоля, глицерина, ацетона, упаковочной пленки).
2) Получения растворителей (спирты, дихлорэтан).
3) Хлорэтан, который образуется при гидрохлорировании этилена, обладает местным анестезирующим (обезболивающим) действием, что используется при хирургических операциях.
4) Резка и сварка металлов.