Алкадиены
Карточка контроля знаний (скачать PDF 293КБ)
ДИЕНЫ (ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
Общая формула: СnH2n-2 при n ³ 3 , где n – количество атомов углерода.
Родовой суффикс: -диен
Например:
С3Н4 - пропадиен С7Н12 - гептадиен
С4Н6 - бутадиен С8Н14 - октадиен
С5Н8 - пентадиен С9Н16 - нонадиен
С6Н10 - гексадиен С10Н18 - декадиен
Классификация алкадиенов
В зависимости от взаимного расположения двойных связей, диены подразделяются на три группы:
1) сопряженные диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены)
СН2 = СН – СН = СН2 бутадиен - 1;3
СН2 = СН – СН = СН – СН3 пентадиен - 1;3
2) кумулированные диены, в которых двойные связи друг за другом (1,2-диены; 2,3-диены и др.)
СН2 = С = СН – СН3 бутадиен - 1;2
СН3 – СН = С = СН – СН3 пентадиен - 2;3
СН3 – СН2 – СН = С = СН – СН2 – СН3 гептадиен - 3;4
3) изолированные диены, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.
СН2 = СН – СН2 – СН = СН2 пентадиен - 1;4
Изомерия алкадиенов
Для алкадиенов характерно несколько видов изомерии.
1) Структурная:
а) Изомерия положения кратной связи (начиная с С4Н6):
СН2 = СН – СН = СН2 бутадиен - 1;3
СН2 = С = СН – СН3 бутадиен - 1;2
б) Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
СН2 = СН – СН = СН – СН3 пентадиен - 1;3
СН2 = С – СН = СН2 2 - метилбутадиен - 1;3
|
СН3
в) Межклассовая изомерия с алкинами (начиная с С3Н4):
СН2 = С = СН2 пропадиен
СН ≡ С – СН2 – СН3 бутин - 1
СН3 – С ≡ С – СН3 бутин - 2
2) Пространственная изомерия (геометрическая или цис-, транс- изомерия или Z/E конфигурации:
Физические свойства алкадиенов
В обычных условиях пропадиен-1,2 и бутадиен-1,3 — газы, 2-метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них — пентадиен-1,4) — жидкости. Высшие диены — твёрдые вещества.
Химические свойства алкадиенов
1) Алкадиены горят:
С5Н8 + 7О2 → 5СО2 + 4Н2О.
2) Алкадиены вступают в реакцию присоединения (по двойным связям):
а) Гидрирование (Pt/Ni, t0)
СН2 = СН – СН = СН2 + Н2 → СН3 – СН = СН – СН3 бутен - 2
б) Галогенирование (свет)
СН2 = СН – СН = СН2 + Br2 → СН2Br – СН = СН – СН2Br 1;4 - дибромбутен - 2
в) Гидрогалогенирование
СН2 = СН – СН = СН2 + HBr → СН2Br – СН = СН – СН3 1 - бромбутен - 2
г) Полимеризация (Na). Эта реакция лежит в основе получения синтетических каучуков.
nСН2 = СН – СН = СН2 → (– СН – СН = СН – СН –)n синтетический бутадиеновый каучук (полибутадиен)
Качественные реакции: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
Получение алкадиенов:
1) Из алканов (дегидрирование t0, Al2O3, Cr2O3):
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН2 = СН – СН = СН2 + 2Н2.
2) Из спирта (метод Лебедева) (дегидрирование и дегидратация t0, Al2O3 + ZnO):
2СН3 – СН2ОН → СН2 = СН – СН = СН2 + Н2 + 2Н2О.
3) Из дигалогеналканов (дегидрогалогенирование)
СН2Br – СН2 – СН2 – СН2Br + 2КОНспирт. → СН2 = СН – СН = СН2 + 2KBr + 2H2O
ВНИМАНИЕ! Существенное значение имеет расположение галогенов в молекуле дигалогеналкана. Так, в случае 1;2 - дигалогеналкана, 2;3 - дигалогеналкана или 2;2 - дигалогеналкана образуются алкины.
Применение сопряженных алкадиенов
1) Производство каучука.
2) Используют в производстве духов и ароматических отдушек.