Алкадиены

Карточка контроля знаний (скачать PDF 293КБ)

ДИЕНЫ (ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Общая формула: СnH2n-2 при n ³ 3 , где n – количество атомов углерода.

Родовой суффикс: -диен

Например:

С3Н4 - пропадиен                             С7Н12 - гептадиен    

С4Н6 - бутадиен                                С8Н14 - октадиен

С5Н8 - пентадиен                             С9Н16 - нонадиен     

С6Н10 - гексадиен                             С10Н18 - декадиен

Классификация алкадиенов

            В зависимости от взаимного расположения двойных связей, диены подразделяются на три группы:

1) сопряженные диены (конъюгированные), в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены)

СН2 = СН – СН = СН2         бутадиен - 1;3

СН2 = СН – СН = СН – СН3           пентадиен - 1;3

2) кумулированные диены (аленовые), в которых двойные связи друг за другом (1,2-диены; 2,3-диены и др.)

СН2 = С = СН – СН3     бутадиен - 1;2                   

СН3 – СН = С = СН – СН3   пентадиен - 2;3        

СН3 – СН2 – СН = С = СН – СН2 – СН3      гептадиен - 3;4

3) изолированные диены, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.

СН2 = СН – СН2 – СН = СН2     пентадиен - 1;4

Изомерия алкадиенов

Для алкадиенов характерно несколько видов изомерии.

1) Структурная:

а) Изомерия положения кратной связи (начиная с С4Н6):

СН2 = СН – СН = СН2     бутадиен - 1;3

СН2 = С = СН – СН3     бутадиен - 1;2

б) Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

СН2 = СН – СН = СН – СН3     пентадиен - 1;3

СН2 = С – СН = СН2     2 - метилбутадиен - 1;3 

           |

          СН3

в) Межклассовая изомерия с алкинами (начиная с С3Н4):

СН2 = С = СН2      пропадиен

СН ≡ С – СН2 – СН3     бутин - 1

СН3 – С ≡ С – СН3     бутин - 2

2) Пространственная изомерия (геометрическая или цис-, транс- изомерия или Z/E конфигурации:

Физические свойства алкадиенов

            В обычных условиях пропадиен-1,2 и бутадиен-1,3 — газы, 2-метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них — пентадиен-1,4) — жидкости. Высшие диены — твёрдые вещества.

Химические свойства алкадиенов

1) Алкадиены горят:

С5Н8 + 7О2 → 5СО2 + 4Н2О.

2) Алкадиены вступают в реакцию присоединения (по двойным связям):

а) Гидрирование (Pt/Ni, t0)

СН2 = СН – СН = СН2 + Н2 → СН3 – СН = СН – СН3    бутен - 2

б) Галогенирование (свет)

СН2 = СН – СН = СН2 + Br2 → СН2Br – СН = СН – СН2Br    1;4 - дибромбутен - 2

в) Гидрогалогенирование

СН2 = СН – СН = СН2 + HBr → СН2Br – СН = СН – СН3    1 - бромбутен - 2

г) Полимеризация (Na). Эта реакция лежит в основе получения синтетических каучуков.

nСН2 = СН – СН = СН2 → (– СН – СН = СН – СН –)n   синтетический бутадиеновый каучук (полибутадиен)

Качественные реакции: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Получение алкадиенов:

1) Из алканов (дегидрирование t0, Al2O3, Cr2O3):

СН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН2 = СН – СН = СН2 + 2Н2.

2) Из спирта (метод Лебедева) (дегидрирование и дегидратация t0, Al2O3 + ZnO):

2СН3 – СН2ОН → СН2 = СН – СН = СН2 + Н2 + 2Н2О.

3) Из дигалогеналканов (дегидрогалогенирование)

СН2Br – СН2 – СН2 – СН2Br + 2КОНспирт. → СН2 = СН – СН = СН2 + 2KBr + 2H2O

ВНИМАНИЕ! Существенное значение имеет расположение галогенов в молекуле дигалогеналкана. Так, в случае 1;2 - дигалогеналкана, 2;3 - дигалогеналкана или 2;2 - дигалогеналкана  образуются алкины.

Применение сопряженных алкадиенов

1) Производство строительных материалов, каучука,  резины, эбонита и изделий из них.

2) Используют в производстве духов и ароматических отдушек.

3) Получение пластмассы, искусственной кожи.