Алканы

Карточка контроля знаний (скачать PDF 169КБ)

 

Общая формула: СnH2n+2 , где n – количество атомов углерода.

Родовой суффикс: -ан

Например:

СН4 - метан                           С6Н14 - гексан

С2Н6 - этан                            С7Н16 - гептан

С3Н8 - пропан                       С8Н18 - октан

С4Н10 - бутан                         С9Н20 - нонан

С5Н12 - пентан                      С10Н22 - декан

  Чтобы построить название радикала, необходимо в названии соответствующего алкана заменить суффикс -ан на суффикс -ил. Одновалентные углеводородные радикалы имеют общее название алкилы. Однако помимо первичных радикалов очень часто в соединениях встречаются вторичные и третичные радикалы.

  Первичный радикал ‒ это радикал, содержащий первичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который соединен в свою очередь лишь с одним другим атомом углерода (или тремя атомами водорода в случае радикала CH3 ‒ метил). Примерами первичных радикалов могут служить: C2H5 ‒ этил, C3H7 ‒ пропил и др.

  Вторичный радикал ‒ это радикал, содержащий вторичный атом углерода, то есть такой атом, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примерами вторичных радикалов могут служить: изопропил ‒ (CH3)2 ‒ CH ‒ и изобутил (СH3)2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ .

  Третичный радикал ‒ это радикал, содержащий третичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примером третичного радикала может служить трет-бутил ‒ (CH3)3 ‒ C ‒ .

  В молекулах алканов атом углерода образует ковалентные одинарные (сигма) связи под углом 109º28´. Пространственное строение молекулы метана – тетраэдрическая форма молекулы. Гомологи метана имеют зигзагообразное строение.

   Для алканов характерна структурная изомерия (углеродного скелета), начинается с С4Н10.

Например:

Изомеры состава С4Н10:

1) СН3 – СН2 – СН2 - СН3    бутан

2) СН3 – СН(СН3)  – СН3     2 - метилпропан


Физические свойства алканов

Метан, этан, пропан, бутан – газы без цвета и запаха, малорастворимые в воде;

С5Н10 - С15Н32 – жидкости;

С16Н34 и выше - твердые вещества.

 

Химические свойства алканов

1) Алканы горят:

СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О

2) При нагревании без доступа воздуха алканы разлагаются:

СН4 → С + 2Н2

Разложение алканов может быть неполным:

2СН4 → СН ≡ СН + 3Н2 (15000С, Сакт.)

3) Алканы вступают в реакции замещения:

а) Галогенирование

СН4 + Cl2 → СH3Cl + HCl (свет),

СH3Cl + CI2 → СH2Cl2 + HCl (свет),

СH2Cl2 + Cl2 → СHCl3 + HCl (свет),

СHCl3 + Cl2 → СCl4 + HCl (свет).

б) Нитрование

СН4 + HNO3разб. → CH3NO2 + H2O (140-1500С)

4) Реакции отщепления (дегидрирования)

С2Н6 → С2Н4 + Н2 (Ni/Pt, 6000С)

5) Крекинг

алкан → алкан + алкен (С8Н18 → С4Н10 + С4Н8)

6) Изомеризация (AlCl3, t0)

СН3  – СН2 –  СН2  – СН3 → СН3 – СН(СН3) – СН3 (AlCl3, t0)                                                           

Особые свойства СН4

а) СН4 + Н2О → СО + 3Н2 (t0)

б) СН4 + СО2 → 2СО + 2Н2 (t0)

 

Получение алканов

1) Декарбосилирование натриевых солей карбоновых кислот

СН3СООNa + NaOH → СН4 + Na2CO3

2) Реакция Вюрца

2CH3Cl + 2Na → С2Н6 + 2NaCl

3) Гидролиз карбида алюминия

 Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3

 

Применение алканов

1) Топливо (природный газ, бензин, керосин, соляровое масло).

2) Получение органических соединений (метанол, ацетилен и другие).

3) Производство сажи, хладагентов (фторхлорпроизводные метана), медицинских препаратов, резины, типографской краски.

4) Растворители (петролейный эфир, гексан, гептан).

5) Смазочные масла (машинное, моторное, веретенное).