Гармалин

[править]

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Перейти к: навигация, поиск

Гармалин — флуоресцентный психоактивный индоловый алкалоид из группы алкалоидов гармалы и бета-карболинов, гидрированный гармин.

[править] Содержание в природе

В природе содержится в некоторых растениях, в том числе Banisteriopsis caapi (из которого изготавливают южноамериканский галлюциноген «яхе»), Peganum harmala (сирийская рута), а также в Passiflora incarnata и табаке.[1]

[править] Эффекты

Гармалин — обратимый ингибитор MAO-А и стимулятор центральной нервной системы.[2]

Чилийский психотерапевт en:Claudio Naranjo использует гармалин в своих исследованиях.

Также гармалин показал расслабляющий эффект при воздействии на аорты крыс в опытах. [3]

Следует понимать, что гармалин оказывает как защитный, так и разрушающий эффекты на нейроны.

№ 13. Гармалин.

бета-Карболин, 3,4-дигидро-7-метокси-1-метил; 3,4-дигидро-7-метокси-1-метил-бета-карболин; 3,4-дигидрогармин; 7-метоксигармалан; гармадин.

Дополнения и комментарий, часть 2: Есть один очаровательный неотвеченный вопрос, который мне пришлось задавать себе некоторое время назад. Это вопрос, который даже если и был когда-либо точно решен, может просто опрокинуть всю область фармакологии гармалина в восхитительный хаос. Я получил небольшое количество документированных семян Гармалы обыкновенной, и мне было любопытно посмотреть своими глазами, что из себя представляет ее алкалоидное содержимое. Это, в конце концов, хорошо известный источник, быстро набирающий популярность как ингибирующий компонент аяхуаски. Так что я измельчил несколько из них в ступке, под DMF и карбонатом, отфильтровал экстракт, растворил каплю его в миллилитре 90 : 10 толуола/бутанола, и вколол микролитр в GC-MS. Как и ожидалось, проявились два основных пика, и загадочный разброс мелких компонентов. Спектр первого принадлежал, очевидно, гармалину, а второго – гармину. Литература не врет.

Затем, немного прибравшись и окончательно убедившись в величинах относительного времени удерживания, я решил запустить стандарты из моей справочной коллекции. Образец гармина дал второй пик с идентичным временем удерживания и масс-спектром. Но когда я ввел аликвоту образца гармалина, я был удивлен. Вот этот образец, желтое кристаллическое вещество производства E. Merck AG, Darmstadt, маркированный «Гидрохлорид гармалина», оказался очень похож на смесь примерно двух частей гармалина и одной части гармина. Всего лишь 70% чистоты? Ого.

В голове возникли три объяснения (1) Возможно, гармин получался из гармалина, каким-то образом, в ходе моего анализа. Так что я попробовал другой образец, недавно приобретенный, и он дал одиночный пик. Значит, это не был артефакт, произошедший из-за какой-нибудь случайности в моем аналитическом процессе. (2) Возможно, Мерковский образец, который я получил в начале 1960-х (и, конечно, мне никак не узнать, сколько лет ему было, когда он оказался у меня) получен из растительного источника, может быть даже из самой P. harmala. Возможно, аналитические инструменты в то время были неспособны обнаружить и идентифицировать это количество гармина как примесь. Это не успокаивает, поскольку эти два алкалоида впервые были выделены из растительного источника и отделены один от другого примерно 150 лет назад. Я уверен, что мой образец не настолько стар. Я не уверен, что даже E. Merck AG настолько стар. Инструменты для анализа имеются уже долгое время. Как бы то ни было, я написал им, и они ответили мне туманным комментарием, утверждая, что у них в каталогах никогда не было гармалина, только гармин. Так что им, по-видимому, никак не узнать, что было в бутылке. Конечно, они могли распространять исследовательские образцы множества веществ, даже таких, которых никогда не было в каталоге, но по ответу такого типа они освобождаются от всех обвинений. И от какой-либо ответственности по закону, конечно. ОК.

Тогда остается (3). Возможно, с годами гармалин самопроизвольно теряет молекулу водорода, и превращается в гармин. Не слишком простая вещь, если рассматривать химически, но у меня кончаются варианты. Я наткнулся на комментарий, однажды оставленный моим тайным героем, Бо Хольмстедом из Швеции, касающийся анализа старинного образца растительного материала из Banisteria caapi (ныне известного как Banisteriopsis caapi). Образцы гербария, которые он изучал, были собраны исследователем растений XIX века, Ричардом Спрюсом, в районе Рио Негро, Южная Америка, и, после нескольких лет хранения в сырой и зараженной ложномучнистой росой хижине несколькими милями ниже по реке, были открыты заново и отправлены в Ботанический Музей Кью-Гарденс, где они спокойно лежали более ста лет. Когда Хольмстед обработал их, примерно 30 лет назад, он сообщил, что содержание алкалоида было 0,4%. Это практически идентично недавно собранным, ботанически проверенным образцам Banisteriopsis caapi, которые он анализировал в то же самое время и нашел, что они содержат 0,5% алкалоидов. Последний материал содержал, как описано многими авторами, основные алкалоиды гармин, гармалин и тетрагидрогармин. Напротив, содержимое алкалоидов в материале Спрюса состояло только из гармина. Открывается вопрос, содержали ли исходно образцы, собранные Спрюсом в 1853, только гармин, или, что вероятнее, гармалин и тетрагидрогармин с течением времени превратились в химически более устойчивый ароматический b-карболин гармин.

Как можно разгадать эту головоломку? Оставить образец чистого гармалина, с его спектральной идентификацией, на полке на 50 или 100 лет, и затем проанализировать его заново? Кто знает, может, для превращения нужно тепло, или чуть-чуть железного катализатора, или какие-то неизвестные компоненты южноамериканской плесени. Кислота точно может инициировать это окисление. Было бы весьма ценно ответить на этот вопрос, поскольку часть, вероятно большая, результатов фармакологических исследований на человеке, включающая использование гармалина в качестве метаболического яда, может оказаться под влиянием независимого действия гармина как примеси в гармалине.

Если в самом деле использование Peganum harmala в качестве источника гармалина становится все более популярным, то может оказаться полезной некоторая помощь тем, у кого нет весов и кому приходится вместо этого обращаться к объемам. Я решил сделать таблицу эквивалентов между весами, объемами, количествами, лабораторными номерами и кухонными приборами, так, чтобы в измерении используемых ботанических материалов было некоторое постоянство. Короче, сколько оно весит или сколько места оно занимает? Моей отправной точкой стал наиболее часто используемый инструмент, который упоминается, непрерывно, в любительской прессе, посвященной веществам и их использованию. Это чайная ложка. Сколько этого здесь, в чайной ложке? Попросту, какого размера чайная ложка? Что такое чайная ложка? Это маленькая полусферическая металлическая лопатка, свисающая с кольца, к которому прикреплены другие лопатки разных размеров, которые лежат в ящике вместе с ножом и штопором? Или это неуклюжая штука, с художественной ручкой, которая добавляет сахар в ваш кофе и выполняет перемешивание? Вы насыпаете добро на нее с горкой, или вы выравниваете уровень, разглаживая пальцем? Словарь говорит, что в чайной ложке содержится ровно 1,333 жидких драхм. Вот как! Давайте посмотрим. Вы обнаружите, что это всего лишь отговорка, если вы прочтете словарное определение драхмы: (1) 1,771 грамма, если вы используете систему "эвердьюпойс", или (2) 3,887 грамм, если вы используете аптекарскую систему. Ну, и как не-фармацевт, без аналитических весов или непосредственного указания на аптекарскую либо «эвердьюпойс»-систему, измерит желаемое количество семян Peganum?

Я могу предложить использовать нижеследующую шкалу, памятуя о том, что для воды веса легко можно заменять объемами, так как вода имеет вес, равный объему. Для обоих шкал, воды и гармалы, чайная ложка – это маленький полусферический предмет в ящике для штопора, выровненный:

Для воды:

1 чайная ложка воды = 0,16 унций (5 грамм)

3 чайные ложки = 1 столовая ложка = 0,5 унции (14 грамм).

2 столовые ложки = 1 унция (28 грамм)

4 столовые ложки = ¼ чашки = 2 унции

16 столовых ложек = 1 чашка = ½ пинты = 8 унций

2 чашки = 1 пинта = 1 фунт

2 пинты = 1 кварта

4 кварты = 1 галлон

Или, как я узнал это из детского стишка, «пинта – это фунт, весь мир вокруг» (a pint's a pound, the world around).

Вам следует помнить, что у объемного способа есть свои подвохи. Когда вы начинаете использовать измерение объема для таких вещей, как семена, или кора, или листья, или другие биологические объекты, которые не имеют плотности воды, они обладают различными степенями распушенности, и веса будут меньше, чем объемы. Перевод Розетского камня, который подходит для данного случая, основан на факте, что семена Peganum harmala имеют плотность чуть больше половины плотности воды. И, поскольку они могут содержать от 2 до 6% алкалоидов, полезны следующие уравнения:

Для семян Гармалы обыкновенной

1 чайная ложка семян гармалы = 3 грамма = 60-180 мг алкалоидов

1 столовая ложка семян гармалы = 9 грамм = 200-600 мг алкалоидов

1 большая (ОО) желатиновая капсула с семенами гармалы обыкновенной = 0,7 грамм = 15-45 мг алкалоидов.

Священная гармала: дезинфицирует, лечит, оберегает

(С) Рустам Хусанов, http://e-samarkand.narod.ru

Запас этой травы есть почти в каждом узбекском доме. Её дым успокаивает, расслабляет и дезинфицирует. Тысячи лет её возжигают во время эпидемий, ритуального очищения и развития экстрасенсорных, способностей. В зависимости от дозы, она может быть лекарством, а может привести к интоксикации. Её принято относить к психоделикам, но с таким же успехом ею лечат наркотическую и даже никотиновую зависимость.

Речь идёт о Peganum Harmalae, известной у разных народов, как рута, могильник и белобок. В Узбекистане это растение называют "исирик" (узб.) или "испанд" (тадж.). К последнему названию часто добавляют "хазор" (тысяча), чтобы подчеркнуть: "хазор испанд" - "лекарство от тысячи болезней". И верно - это растение, действительно, много раз спасало людей от чумы, вирусов и других инфекционных заболеваний.