Виды изомерии
Изомерия – явление существования соединений, одинаковых по составу, но разных по строению и свойствам.
Различают структурную и пространственную изомерию.
1. Структурная изомерия
Причиной структурной изомерии является различный порядок соединения атомов в молекулах. Она включает:
- изомерию, определяемую строением углеродного скелета
- изомерию, определяемую положением кратных связей
СН2 = СН – СН2 – СН3 СН3 – СН = СН2– СН3
бутен-1 бутен-2
- изомерию, определяемую положением функциональных групп
СН3 – СН2 – СН2 –ОН СН3 – СН – СН3
|
пропанол-1 ОН
пропанол-2
- изомерию, определяемую принадлежностью веществ к разным классам (межклассовая)
- изомерию взаимного расположения заместителей
- метамерию
Метамерия — вид структурной изомерии, для которого характерно различное распределение углеродных атомов между несколькими углеводородными радикалами, разделенными в молекуле гетероатомом. Метамерия известна в рядах алифатических простых эфиров, сложных эфиров, тиоспиртов и аминов. В настоящее время термин используется редко.
На данный вид изомерии ещё указывал А. М. Бутлеров, называя его «изомерия нецельных структур».
- таутомерию
Таутомери́я (от греч. ταύτίς — тот же самый и μέρος — мера) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении.
пропанон пропенол-2
2. Пространственная изомерия является следствием различий во взаимном расположении отдельных фрагментов молекул, имеющих одинаковое химическое строение. Она делится на два вида: геометрическую и оптическую.
Геометрическая изомерия определяется различным положением групп атомов относительно кратной связи или цикла.
В молекулах цис-изомеров группировки атомов расположены по одну сторону двойной связи или цикла, а в транс-изомерах – по разные.
В оптической изомерии различные фрагменты молекул располагаются по-разному относительно некоторого атома. Такое расположение называется конфигурацией.
Данные молекулы относятся друг к другу как две руки – левая и правая, то есть являются антиподами. Условием существования антиподов является наличие в молекуле асимметрического атома углерода (хирального центра).