Аминокислоты: состав, строение, изомерия и номенклатура; физические свойства аминокислот
Аминокислоты – органические бифункциональные соединения,
в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH2.
Это замещенные карбоновые кислоты, в молекулах которых один или несколько атомов водорода углеводородного радикала заменены аминогруппами.
Простейший представитель – аминоуксусная кислота H2N-CH2-COOH (глицин)
Аминокислоты классифицируют по двум структурным признакам.
В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на a-, b-, g-, d-, e- и т. д.
2. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:
1. Номенклатура аминокислот
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
Например:
Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример:
Для a-аминокислот, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.Некоторые важнейшие a-аминокислоты общей формулы
Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино, три группы NH2 –триамино и т.д.
Пример:
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:
2. Изомерия аминокислот
1. Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения функциональных групп
3. Оптическая изомерия
Все a-аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат асимметрический атом углерода (a-атом) и могут существовать в видеоптических изомеров (зеркальных антиподов).
Оптическая изомерия природных a -аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка.