Fundamentos de química orgánica
Átomos y Moléculas de Carbono
Un Compuesto orgánico es que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas.
El carbono tiene propiedades exclusivas que permiten la formación de los esqueletos de carbono de las moléculas grandes y complejas esenciales para la vida. Dado que un átomo de carbono tiene 4 electrones de valencia, puede completar su capa de valencia formando un total de cuatro enlaces covalentes. Cada enlace puede unirlo a otro átomo de carbono o a un átomo de otro elemento distinto. Los enlaces carbono-carbono pueden ser sencillos, dobles o triples. Los compuestos orgánicos pueden ser ramificados o no ramificados, o en forma de anillo. En algunos compuestos están unidos anillos y cadenas.
La forma de una molécula orgánica es importante para determinar sus propiedades y funciones. Los átomos de carbono son capaces de unirse entre sí y a otros átomos para producir una gran variedad de formas moleculares tridimensionales, ya que los cuatro enlaces covalentes del carbono no se encuentran en el mismo plano sino que los orbitales electrónicos de valencia se alargan y proyectan desde el átomo de carbono hacia los vértices de un tétraedro.
La estructura tiene una elevada simetría, con un ángulo aproximado de 109.5° entre cualquier par de estos enlaces. En general, hay libertad de rotación alrededor de cada enlace sencillo carbono-carbono. Esta propiedad da flexibilidad a las moléculas orgánicas y les permite asumir diversas formas, dependiendo de cuanto se haga girar cada enlace sencillo. Los dobles y triples enlaces no permiten la rotación, por lo cual las regiones de una molécula con este tipo de enlaces tienden a ser rígidas.
Una razón del gran número de compuestos posibles que contienen carbono es el hecho de que los mismos componentes suelen ser capaces de unirse siguiendo más de un patrón, con lo que se genera una variedad aún mayor de formas moleculares. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero con estructuras diferentes y, por lo tanto, propiedades distintas, se denominan isómeros. Éstos no tienen propiedades físicas o químicas idénticas y suelen tener nombres comunes distintos.
Los isómeros pueden ser de tres tipos: estructurales, geométricos y enaltiómeros. Los isómeros estructurales son compuestos que difieren en la disposición covalente de sus átomos.
El número de posibles isómeros estructurales es mayor cuanto más grande es el compuesto.
Los isómeros geométricos son compuestos idénticos en la disposición de sus enlaces covalente pero que difieren en la disposición espacial de sus grupos de átomos. Los isómeros geométricos se presentan en algunos compuestos con enlaces dobles entre átomos de carbono, dado que estos enlaces son rígidos, a diferencia de los enlaces sencillos, los átomos de carbono unidos por un enlace doble no pueden girar con libertad alrededor del eje del enlace. En la figura se muestra de isómeros geométricos denominados cis-trans. El prefijo latino cis (que significa "de este lado") indica que los dos componentes más grandes están del mismo lado del enlace doble. Si se localizan en lados opuestos del enlace doble, se habla de un isómero trans (que significa "del otro lado").
Los enaltiómeros son isómeros que constituyen imágenes especulares uno del otro. Debe recordarse que los cuatro grupos unidos a un solo átomo de carbono están dispuestos en los vértices de un tetraedro. Si estos cuatro grupos son diferentes entre si, el átomo de carbono central recibe el calificativo de asimétrico. En la figura se ilustra como los cuatro grupos pueden estar dispuestos alrededor del átomo asimétrico de carbono de dos formas diferentes, que son imágenes especulares. Dos moléculas son enaltiomeros si no es posible superponer una sobre la otra, sin importar cómo se les haga girar en el espacio. Los enaltiomeros tiene propiedades químicas similares y propiedades física idénticas; coloque su mano izquierda encima de la derecha y entenderá mejor este concepto.
Grupos Funcionales
La existencia de isómeros no es la unica fuente de variabilidad entre las moléculas orgánicas. La adición de diversas combinaciones de átomos genera una amplia gama de moléculas con propiedades distintas.
las propiedades de las principales clases de compuestos orgánicos son en gran medida consecuencia de los tipos y de la disposición de los grupos funcionales que contienen. Cuando se conoce que tipo de grupos funcionales estan presentes en un compuesto orgánico, es posible predecir su comportamiento químico. En la nomenclatura de química orgánica se utiliza la letra "R" para simbolizar el resto de la molécula que esta unida al grupo funcional, por ejemplo R-OH indica que unido al grupo hidroxilo (OH) esta unida una molécula de variable composición de átomos de carbono, hidrógeno, oxigeno, etc.
Grupo Hidroxilo: Abreviado R-OH, es polar debido ala presencia de un átomo de oxigeno fuertemente electronegativo (no debe confundirse con el ion hidróxido [OH-]
Grupo carbonilo: Consiste en un átomo de carbono unido pos un enlace doble a un átomo de oxígeno. Este enlace doble es polar debido a la electronegatividad del oxígeno; de este modo el grupo carbonilo es hidrofílo. Su posición en la molécula determina la clase a la que ésta pertenece. Un aldehído tiene un grupo carbonilo situado en el extremo del esqueleto de carbono (abreviado R-CHO); una cetona tiene un grupo carbonilo intermedio (abreviado R-CO-R).
Grupo Carboxilo: Abreviado R-COOH, en su forma no ionizada consiste de un átomo de carbono unido mediante un enlace covalente doble a un átomo de oxígeno y por un enlace covalente sencillo a otro átomo de oxígeno, que a su vez esta unido a un átomo de hidrógeno. Estos dos átomos de oxígeno electronegativos tan proximos establecen una situación extremadamente polarizada, que puede hacer que el átomo de hidrógeno pierda su electrón y se libere como un ion hidrógeno (H+). El grupo carboxilo ionizado resultante tiene 1 unidad de carga negativa (R-COO-). Es débilmente ácido; sólo un fragmento de la molécula se ioniza de este modo. Por tanto, este grupo puede encontrarse en uno de los dos estados hidrofílico: iónico o polar. Los grupos carboxilo son constituyentes esenciales de los aminoácidos.
Grupo Amino: Abreviado R-NH2, en su forma no ionizada, contiene un átomo de nitrógeno unido covalentemente a dos átomos de hidrógeno. Los grupos amino son débilmente básicos debido a que son capaces de aceptar un ion hidrógeno (un protón). El grupo amino resultante tiene 1 unidad de carga positiva (R-NH3+).
Grupo Fosfato: Abreviado R-PO4H2, es débilmente ácido. La atracción de los electrones por los átomos de oxígeno puede hacer que se liberen uno o dos iones de hidrógeno de los que resultan formas ionizadas con 1 o 2 unidades de carga negativa.
Grupo Sulfhidrilo: Abreviado R-SH, formado por un átomo de azufre unido covalentemente a un átomo de hidrógeno, se encuentra en moléculas llamadas tioles.
