Карбоновые кислоты

Видео YouTube

   Карбоновые кислоты, органические соединения, содержащие карбоксильную группу СООН. По количеству этих групп различают одно-, двух- и многоосновные кислоты (см. также Дикарбоновые кислоты). Могут содержать Hal, а также группы NH2, С=О, ОН (соответственно галогенкарбоновые кислоты, аминокислоты, альдегидо- и кетокислоты, оксикислоты). Алифатич. кислоты, у которых число атомов С в молекуле больше 6, относят к высшим жирным кислотам. По номенклатуре ИЮПАК, кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую группу СООН, и добавляя к назв. соединения-основы окончание "овая" и слово "кислота"; атому С карбоксильной группы приписывают номер 1, например СН3(СН2)4СН(СН3)СООН - 2-метилгептановая кислота. Часто к назв. соединения-основы добавляют слова "карбоновая кислота", например С6Н11СООН - циклогексанкарбоновая кислота. При использовании этого способа наименования в алифатическом ряду атом С карбоксильной группы в нумерацию цепи не включается. Мн. кислоты имеют тривиальные названия (см. табл.). В свободном состоянии кислоты находятся в плодах некоторых растений, крови, выделениях животных; они входят в состав жиров, эфирных и растительных масел, восков. Важную роль К. с. играют в обмене веществ.

Свойства. Карбоксильная группа имеет строение, промежуточное между двумя предельными структурами:

   Группа планарна; длина связи С=О в разл. кислотах составляет 0,118-0,126 нм, связи С=О - 0,121-0,137 нм; угол ОСО 118-125,5°; m 5,4.10-30 Кл.м. В твердом и жидком состоянии кислоты в результате возникновения водородных связей образуют устойчивые циклические димеры (ф-ла I).

Атомы, образующие цикл, лежат практически в одной плоскости, а водородные связи (энергия 29 кДж/моль) почти линейны.


Классификация

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

ароматические
алифатические (в том числе предельные и непредельные)
алициклические
гетероциклические.

   По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH2 и др.) образуются окси-кето-аминокислоты и другие классы соединений.


   Кетокислоты — это карбоновые кислоты, содержащие помимо карбоксильной группы -COOH ещё и карбонильную группу =CO. Примерами кетокислот являются пировиноградная и ацетоуксусная кислоты. Кетокислоты обладают химическими свойствами как кетонов, так и карбоновых кислот.


Оксикислоты

   Оксикислоты (оксикарбоновые кислоты, гидрокискарбоновые кислоты) — карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатсякарбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота: СН3-СН(ОН)-СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот (диссоциацияобразование солейсложных эфиров и т. д.), и свойства, характерные для спиртов (окисление, образование простых эфирови т. д.).

Распространение в природе

   Оксикислоты весьма широко распространены в природе. Так, к оксикислотам относятся виннаялимоннаяяблочнаямолочная и некоторые другие природные кислоты, а их название отражает первичный природный источник, в котором было найдено данное вещество.


Методы синтеза

  • Получение α–оксикислот гидролизом оксинитрилов (циангидринов)
  • Получение α–оксикислот гидролизом галогенкарбоновых кислот
  • Получение β–оксикислот гидратацией непредельных кислот
  • Получение β–оксикислот по реакции Реформатского
  • Получение β–оксикислот ферментативным окислением предельных кислот в β-положение
  • δ- и γ-оксикислоты получают окислением циклических кетонов надкислотами (реакция Байера-Виллигера) с последующим гидролизом лактонов.


Реакция Реформатского

Реакция Реформатского является методом синтеза эфиров β-гидроксикарбоновых кислот.