Алкалоид Гармалин

Гармалин

[править]
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гармалин
Гармалин
Химическое соединение
ИЮПАК 7-метокси-1-метил-9Н-пиридо (3,4-b) индол
Брутто-
формула
C13H14N2O 
Мол.
масса
212.25
CAS 304-21-2
Классификация
АТХ  ?
Лекарственные формы
 ?



Гармалин — флуоресцентный психоактивный индоловый алкалоид из группы алкалоидов гармалы и бета-карболинов, гидрированный гармин.

[править] Содержание в природе

В природе содержится в некоторых растениях, в том числе Banisteriopsis caapi (из которого изготавливают южноамериканский галлюциноген «яхе»), Peganum harmala (сирийская рута), а также в Passiflora incarnata и табаке.[1]

[править] Эффекты

Гармалин — обратимый ингибитор MAO-А и стимулятор центральной нервной системы.[2]

Чилийский психотерапевт en:Claudio Naranjo использует гармалин в своих исследованиях.

Также гармалин показал расслабляющий эффект при воздействии на аорты крыс в опытах. [3]

Следует понимать, что гармалин оказывает как защитный, так и разрушающий эффекты на нейроны.


№ 13. Гармалин.

бета-Карболин, 3,4-дигидро-7-метокси-1-метил; 3,4-дигидро-7-метокси-1-метил-бета-карболин; 3,4-дигидрогармин; 7-метоксигармалан; гармадин.

Дополнения и комментарий, часть 2: Есть один очаровательный неотвеченный вопрос, который мне пришлось задавать себе некоторое время назад. Это вопрос, который даже если и был когда-либо точно решен, может просто опрокинуть всю область фармакологии гармалина в восхитительный хаос. Я получил небольшое количество документированных семян Гармалы обыкновенной, и мне было любопытно посмотреть своими глазами, что из себя представляет ее алкалоидное содержимое. Это, в конце концов, хорошо известный источник, быстро набирающий популярность как ингибирующий компонент аяхуаски. Так что я измельчил несколько из них в ступке, под DMF и карбонатом, отфильтровал экстракт, растворил каплю его в миллилитре 90 : 10 толуола/бутанола, и вколол микролитр в GC-MS. Как и ожидалось, проявились два основных пика, и загадочный разброс мелких компонентов. Спектр первого принадлежал, очевидно, гармалину, а второго – гармину. Литература не врет.

Затем, немного прибравшись и окончательно убедившись в величинах относительного времени удерживания, я решил запустить стандарты из моей справочной коллекции. Образец гармина дал второй пик с идентичным временем удерживания и масс-спектром. Но когда я ввел аликвоту образца гармалина, я был удивлен. Вот этот образец, желтое кристаллическое вещество производства E. Merck AG, Darmstadt, маркированный «Гидрохлорид гармалина», оказался очень похож на смесь примерно двух частей гармалина и одной части гармина. Всего лишь 70% чистоты? Ого.

В голове возникли три объяснения (1) Возможно, гармин получался из гармалина, каким-то образом, в ходе моего анализа. Так что я попробовал другой образец, недавно приобретенный, и он дал одиночный пик. Значит, это не был артефакт, произошедший из-за какой-нибудь случайности в моем аналитическом процессе. (2) Возможно, Мерковский образец, который я получил в начале 1960-х (и, конечно, мне никак не узнать, сколько лет ему было, когда он оказался у меня) получен из растительного источника, может быть даже из самой P. harmala. Возможно, аналитические инструменты в то время были неспособны обнаружить и идентифицировать это количество гармина как примесь. Это не успокаивает, поскольку эти два алкалоида впервые были выделены из растительного источника и отделены один от другого примерно 150 лет назад. Я уверен, что мой образец не настолько стар. Я не уверен, что даже E. Merck AG настолько стар. Инструменты для анализа имеются уже долгое время. Как бы то ни было, я написал им, и они ответили мне туманным комментарием, утверждая, что у них в каталогах никогда не было гармалина, только гармин. Так что им, по-видимому, никак не узнать, что было в бутылке. Конечно, они могли распространять исследовательские образцы множества веществ, даже таких, которых никогда не было в каталоге, но по ответу такого типа они освобождаются от всех обвинений. И от какой-либо ответственности по закону, конечно. ОК.

Тогда остается (3). Возможно, с годами гармалин самопроизвольно теряет молекулу водорода, и превращается в гармин. Не слишком простая вещь, если рассматривать химически, но у меня кончаются варианты. Я наткнулся на комментарий, однажды оставленный моим тайным героем, Бо Хольмстедом из Швеции, касающийся анализа старинного образца растительного материала из Banisteria caapi (ныне известного как Banisteriopsis caapi). Образцы гербария, которые он изучал, были собраны исследователем растений XIX века, Ричардом Спрюсом, в районе Рио Негро, Южная Америка, и, после нескольких лет хранения в сырой и зараженной ложномучнистой росой хижине несколькими милями ниже по реке, были открыты заново и отправлены в Ботанический Музей Кью-Гарденс, где они спокойно лежали более ста лет. Когда Хольмстед обработал их, примерно 30 лет назад, он сообщил, что содержание алкалоида было 0,4%. Это практически идентично недавно собранным, ботанически проверенным образцам Banisteriopsis caapi, которые он анализировал в то же самое время и нашел, что они содержат 0,5% алкалоидов. Последний материал содержал, как описано многими авторами, основные алкалоиды гармин, гармалин и тетрагидрогармин. Напротив, содержимое алкалоидов в материале Спрюса состояло только из гармина. Открывается вопрос, содержали ли исходно образцы, собранные Спрюсом в 1853, только гармин, или, что вероятнее, гармалин и тетрагидрогармин с течением времени превратились в химически более устойчивый ароматический b-карболин гармин.

Как можно разгадать эту головоломку? Оставить образец чистого гармалина, с его спектральной идентификацией, на полке на 50 или 100 лет, и затем проанализировать его заново? Кто знает, может, для превращения нужно тепло, или чуть-чуть железного катализатора, или какие-то неизвестные компоненты южноамериканской плесени. Кислота точно может инициировать это окисление. Было бы весьма ценно ответить на этот вопрос, поскольку часть, вероятно большая, результатов фармакологических исследований на человеке, включающая использование гармалина в качестве метаболического яда, может оказаться под влиянием независимого действия гармина как примеси в гармалине.

Если в самом деле использование Peganum harmala в качестве источника гармалина становится все более популярным, то может оказаться полезной некоторая помощь тем, у кого нет весов и кому приходится вместо этого обращаться к объемам. Я решил сделать таблицу эквивалентов между весами, объемами, количествами, лабораторными номерами и кухонными приборами, так, чтобы в измерении используемых ботанических материалов было некоторое постоянство. Короче, сколько оно весит или сколько места оно занимает? Моей отправной точкой стал наиболее часто используемый инструмент, который упоминается, непрерывно, в любительской прессе, посвященной веществам и их использованию. Это чайная ложка. Сколько этого здесь, в чайной ложке? Попросту, какого размера чайная ложка? Что такое чайная ложка? Это маленькая полусферическая металлическая лопатка, свисающая с кольца, к которому прикреплены другие лопатки разных размеров, которые лежат в ящике вместе с ножом и штопором? Или это неуклюжая штука, с художественной ручкой, которая добавляет сахар в ваш кофе и выполняет перемешивание? Вы насыпаете добро на нее с горкой, или вы выравниваете уровень, разглаживая пальцем? Словарь говорит, что в чайной ложке содержится ровно 1,333 жидких драхм. Вот как! Давайте посмотрим. Вы обнаружите, что это всего лишь отговорка, если вы прочтете словарное определение драхмы: (1) 1,771 грамма, если вы используете систему "эвердьюпойс", или (2) 3,887 грамм, если вы используете аптекарскую систему. Ну, и как не-фармацевт, без аналитических весов или непосредственного указания на аптекарскую либо «эвердьюпойс»-систему, измерит желаемое количество семян Peganum?

Я могу предложить использовать нижеследующую шкалу, памятуя о том, что для воды веса легко можно заменять объемами, так как вода имеет вес, равный объему. Для обоих шкал, воды и гармалы, чайная ложка – это маленький полусферический предмет в ящике для штопора, выровненный:

Для воды:

1 чайная ложка воды = 0,16 унций (5 грамм)

3 чайные ложки = 1 столовая ложка = 0,5 унции (14 грамм).

2 столовые ложки = 1 унция (28 грамм)

4 столовые ложки = ¼ чашки = 2 унции

16 столовых ложек = 1 чашка = ½ пинты = 8 унций

2 чашки = 1 пинта = 1 фунт

2 пинты = 1 кварта

4 кварты = 1 галлон

Или, как я узнал это из детского стишка, «пинта – это фунт, весь мир вокруг» (a pint's a pound, the world around).

Вам следует помнить, что у объемного способа есть свои подвохи. Когда вы начинаете использовать измерение объема для таких вещей, как семена, или кора, или листья, или другие биологические объекты, которые не имеют плотности воды, они обладают различными степенями распушенности, и веса будут меньше, чем объемы. Перевод Розетского камня, который подходит для данного случая, основан на факте, что семена Peganum harmala имеют плотность чуть больше половины плотности воды. И, поскольку они могут содержать от 2 до 6% алкалоидов, полезны следующие уравнения:

Для семян Гармалы обыкновенной

1 чайная ложка семян гармалы = 3 грамма = 60-180 мг алкалоидов

1 столовая ложка семян гармалы = 9 грамм = 200-600 мг алкалоидов

1 большая (ОО) желатиновая капсула с семенами гармалы обыкновенной = 0,7 грамм = 15-45 мг алкалоидов.

Священная гармала: дезинфицирует, лечит, оберегает

(С) Рустам Хусанов, http://e-samarkand.narod.ru

Запас этой травы есть почти в каждом узбекском доме. Её дым успокаивает, расслабляет и дезинфицирует. Тысячи лет её возжигают во время эпидемий, ритуального очищения и развития экстрасенсорных, способностей. В зависимости от дозы, она может быть лекарством, а может привести к интоксикации. Её принято относить к психоделикам, но с таким же успехом ею лечат наркотическую и даже никотиновую зависимость.

Речь идёт о Peganum Harmalae, известной у разных народов, как рута, могильник и белобок. В Узбекистане это растение называют "исирик" (узб.) или "испанд" (тадж.). К последнему названию часто добавляют "хазор" (тысяча), чтобы подчеркнуть: "хазор испанд" - "лекарство от тысячи болезней". И верно - это растение, действительно, много раз спасало людей от чумы, вирусов и других инфекционных заболеваний.

 

Гармала обыкновенная - многолетнее травянистое растение (30-100 см выc.) с сильным специфическим запахом. Цветёт бледно-желтыми, или белыми цветками. Плод - приплюснутая, шаровидная, трехгнездная и трехстворчатая коробочка. Семена многочисленные, коричневые или темно-бурые, угловатые. Одно растение образует до 120 тысяч семян. Растет на солонцеватых, глинистых почвах и песках, около колодцев, на пустынных пастбищах, вдоль скотопрогонных трактов, на каменистых участках, на пустырях, у дорог и редко как сорняк в посевах. Сушат под навесом с хорошей вентиляцией, расстилая слоем 7-10 см на бумаге или ткани.

Считается, что гармала попала в Азию из Индии, где, возможно, использовалась для приготовления загадочного напитка "сома", с помощью которого возможно было "стать бессмертным, вступить в мир света и познать богов". По крайней мере, у обоих растений много общего - в Индии и на Тибете, культ "сома" был связан с луной, в то время, как азиатские жрецы считали гармалу лунной богиней.

Когда российские медики прибыли в Туркестан и поинтересовались, чем это местные жители окуривают свои жилища, им объяснили, что дым от "хазор испанда" изгоняет болезнь и нечисть. Тогда это вызвало улыбки и скепсис. Сейчас "исирик" продаётся в аптеках, как в чистом виде, так и в виде медицинских препаратов (дезоксипеганин гидрохлорид, хлористоводородный гармин и др.). И, всё-таки, свойства гармалы до конца не изучены до сих пор.

В состав гармалы входят органические кислоты, жирное масло, стероиды, протеины, сапонины, каратиноиды, а также значительное количество алкалоидов (бета-карболины):

- гармин (банистерин) - C13H12ON2
- гармалин (гармидин) - C13H15ON2
- гармалол - C12H10ON2
- гарман - C12H10N2
- пеганин (вазицин) - C11H15ON2
- вазицинон - C11H10O2N2
- дезоксивазицинон, дезоксипеганин, пеганидин, пеганол, пегамин, дипегин, хинолин, хинальдин и др.

Гармалин (C13H15ON2) - основной алкалоид растения. Он успокаивает сердечный ритм и уменьшает спазмы гладкой мускулатуры, за исключением мышц матки, которые начинают сокращаться сильнее (абортирующее свойство). В средних и летальных дозах - токсичен.

Гармин (C13H12ON2) - менее токсичен, действует как антидепрессант, способствует накоплению в организме серотонина. В настоящее время гармин исключен из номенклатуры лекарственных средств, однако широко известно, что гидрохлорид гармина крайне активен против возбудителя туберкулеза (Mycobacterium tuberculosis), эпидемического энцефалита, дрожательного паралича и болезни Паркинсона. Этот алкалоид также хорошо известен под названием "телепатин" (тетрогидрогармин) из-за приписываемого ему свойства расширять сверхтонкое психическое восприятие. Известно, что Леонардо да Винчи и Микеланджело использовали гармалу для развития своего творческого видения.

"Гармин" и "гармалин" также являются основным составляющим лесной лианы (Banisteriopsis caapi), произрастающей в Южной Америке. Индейские шаманы делают из него психоделический напиток йаге или аяхуаска, который стимулирует экстрасенсорное восприятие, позволяет им диагностировать недуги своих соплеменников и совершать астральные путешествия.

Среди исследователей широко известна история о том, как индейцы в подробностях описывали "странные штуки, носящиеся по улицам городов бледнолицых" (автомобили), которые они наблюдали после приёма этого напитка. Известно также, что южноамериканское религиозное Учение Влажного Леса (религия Санто Дайме) также родилось после откровения, вызванного приёмом напитка из лесной лианы.

Гарман (C12H10N2) - этот алкалоид был также обнаружен в незначительных количествах в шишковидной железе человека и некоторых животных. Отдельные мистики считают, что его метаболизм может стать толчком для приведения в действие "Третьего глаза" (ясновидения) в середине лба, где в глубине и располагается эпифиз.

Пеганин или Вазицин (C11H15ON2) - эффективен при астме, действует как бронходилятатор. В современной медицине, дезоксипеганин гидрохлорид применяется в качестве антихолинэстеразного препарата для лечения заболеваний периферической неравной системы, таких, как неврит, миастения, миопатия, гемипарезы, а также в качестве слабительного средства при хронических запорах и атонии кишечника.

Пеганидин - обладает противостафиллакоковой активностью и крайне сильным антимикробным свойством.

Две тысячи лет назад, о гармале писал знаменитый греческий врач Диоскорид, рекомендовавший добавлять её в снадобье от близорукости.

Тысячу лет назад, в своём Каноне врачебной науки, легендарный учёный и врач Абу Али Ибн Сина (известный в Европе, как Авиценна) писал, что гармала обладает открывающим, разрежающим и опьяняющим свойствами. Он назначал гармалу при болях в суставах и воспалении седалищного нерва (смазывать больное место маслом гармалы), при задержках мочи, месячных и колите (в виде питья и мази).

Сегодня, в Узбекистане гармалу используют в качестве дезинфицирующего средства во время эпидемий гриппа (окуривают помещения), заваривают листья при неврастении, болезнях почек и пародонтозе, а семена используют для лечения желудочно-кишечных заболеваний и гельминтоза.

Осторожно! Использование корней и семян гармалы может быть токсично. Не следует также сочетать приём гармалы внутрь с алкоголем и лекарствами. Хотя случаи летальных исходов при отравлении гармалой не известны, в медицине зарегистрированы случаи кратковременной интоксикации при передозировке.

Специфический дым от исирика успокаивает и вызывает лёгкий сон, а ванны с добавлением отвара гармалы (100 грамм травы на 10 литров воды) лечат ревматизм и кожные заболевания.

Отдельные алкалоиды гармалы успешно противостоит героиновой и кокаиновой зависимости, в отдельных клиниках ею применяют в качестве лечения алкогольной и даже никотиновой зависимости.

Народные лекари заготавливают не только само растение, но и его масло, причём довольно интересным способом - весной, куст растения закрывают старым (с трещинами и дырками) казаном, через месяц снимают его и соскабливают со стенок слой маслянистого вещества, которое считается очень эффективным экстрактом растения.

XXI век не мешает жителям Узбекистана (да и соседних стран тоже) использовать магические охраняющие свойства хазор испанда. Его, по-прежнему, вешают у ворот, кладут в колыбель, добавляют в обереги и даже добавляют в подушки и одеяла.

По своему, гармалу используют среднеазиатские цыгане (люли). Зажигая исирик в самодельных курильницах, они окуривают его дымом торговые лавки и людей на своём пути, собирая за это с "очистившихся" мелкие деньги.

Гармалу изучают по сей день, выдвигая новые теории и проводя исследования. Так, на конференции в Сан-Франциско в 1997 году, профессор Бо Холмстэд из Каролинска Инститьют (Швеция), выдвинул предположение, что шишковидная железа в мозге человека синтезирует ДМТ, 5-мео-ДМТ и N,-метил аналоги гармина и гармалина. Другие исследователи - Бримблкомб и Пиндр - обсуждали возможные пути метаболизма, при которых адреногломерулотропин и мелатонин, свободно присутствующие в шишковидной железе, могли превратиться в 6-метокси-гармалан.

Так выглядит аптечная гармала (исирик)

Купить гармалу в Узбекистане очень легко - достаточно зайти в аптеку и спросить "исирик". В ответ вам дадут пакетик с короткими (с фалангу пальца) цилиндриками (или пирамидками) из спрессованной гармалы. Подожгите край такого цилиндрика, положите на тарелочку и окурите выделяющимся дымом своё жилище из расчёта - 1-2 цилиндрика на 25 кв.м. (если помещений несколько, окурить нужно каждое). Повторите процедуру через 3-4 часа, а потом и ещё раз. Это не только нейтрализует в доме инфекцию, передающуюся воздушно-капельным путём, но и улучшит качество сна, который так необходим для оздоровления.

Хорошо просушенная гармала обильно дымит

Можно также купить исирик на рынке (обычно у торговцев специями) - там его продают в виде гербария и почти целиком - вместе со стеблями, шаровидными коробочками с семенами. Для окуривания жилища таким гербарием необходимо положить несколько его веточек на раскалённый противень (или сковороду).

Так выглядит засушенный пучок гармалы

Источники:

1. Статья "Peganum Harmala" в энтеопедии - http://entheogen.ru/wiki/PeganumHarmala
2. Статья "Peganum Harmala" на сайте http://yage.ru
3. Еремей Парнов "Боги Лотоса", Москва-1980
4. Сергей Москалёв "Гармала", журнал "Наука и религия"-1996
5. Справочник "Растительные лекарственные средства Абу Али Ибн Сино", Ташкент-2003

гармалин
Синонимы:
дигидрогармин
Внешний вид:
ромбические кристаллы Брутто-формула (система Хилла): C13H14N2O Молекулярная масса (в а.е.м.): 214,26 Температура плавления (в °C): 238 Растворимость (в г/100 г или характеристика): вода: трудно растворим
диэтиловый эфир: трудно растворим
этанол: растворим
Природные и антропогенные источники: Содержится в Peganum harmala.

Comments