Урок №60. Углеводороды. Предельные (насыщенные) углеводороды

Предельные, углеводороды ряда метана (алканы)

Алканы, или парафины — алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой σ-связью. Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.

Углеводороды ряда алканов имеют общую формулу C_nH_2n+2.

В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.

Физические свойства

Первые четыре члена гомологического ряда метана — газообразные вещества, начиная с пентана — жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше — твердые вещества (при обычной температуре).

Алканы — неполярные соединения и трудно поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются.

Жидкие алканы — хорошие растворители для многих органических веществ. Метан и этан, а также высшие алканы не имеют запаха.

Алканы — горючие вещества. Метан горит бесцветным пламенем.

Получение алканов

Для получения алканов используют в основном природные источники.

Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный воск —природный битум.

1. Из простых веществ:

nC + 2nН₂ ^{500 °С, кат}→ С_nН_2n+2

2. Действие металлического натрия на галогенопроизводные алканов — реакция А. Вюрца:

2CH₃Cl + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaCl

Химические свойства алканов

1. Реакции замещения - галогенирование

1 стадия:

CH₄ + Cl₂ ^hν→ CH₃Cl _{(хлорметан)} + HCl

2 стадия:

CH₃Cl + Cl₂^hν→ CH₂Cl₂ _{(дихлорметан)} + HCl

3 стадия:

СH₂Cl₂ + Cl₂ ^hν→ CHCl₃ _{(трихлорметан)} + HCl

4 стадия:

CHCl₃ + Cl₂ ^hν→ CCl₄ _{(хлорметан)} + HCl

2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

C_nH_2n+2 + (1.5n+0.5)O₂ ^t→ nCO₂ + (n+1)H₂O

Горение метана

Горение пропан-бутановой смеси

3. Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

C₁₀H₂₂ -^t→ C₅H₁₂+ C₅H₁₀

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С (сажа) и Н₂:

СH₄ ^1000°С→ C + 2H₂

Применение

Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит
Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках
Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.
Метан используется для производства шин и краски
Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.