УРОК  №2   ПО  ТЕМЕ  «НОМЕНКЛАТУРА  АЛКАНОВ».

 

 

Изучив  материал,  нужно будет:

 

1.Знать:

 

-         Понятие – радикал,  типы  радикалов.

-         Формулы  и  правила  построения  названий  радикалов  разного  характера.

-         Правила  построения  названий  разветвлённых  алканов.

 

2.Уметь:

 

-         Называть  алканы  по  имеющейся  формуле.

-         Строить  формулы  алканов  разветвлённого  строения   по  имеющемуся  названию.

-         Записывать  формулы  радикалов  разного  характера.

 

ХОД  ЛЕКЦИИ:

 

1.Радикал – это частица, обладающая не спаренным электроном,  а,  следовательно  и  неизрасходованной  единицей  валентности. На основе гомологического ряда алканов, можно построить и ряд радикалов, причем первичные радикалы отличаются от соответствующих им алканов, тем, что в их составе имеется на один атом водорода меньше. Очень важно выучить наизусть название первых 10 алканов и соответствующих им радикалов, так как названия представителей других классов органических соединений строятся на основе названий алканов.

         Начиная  с  четвёртого  представителя  ряда  алканов  при  построении  названия  углеводорода  неразветвлённого  строения  перед  основным  названием  добавляется  буква – н,  которая  и  говорит  о  том,  что  данный  углеводород  имеет  неразветвлённое  строение  (например, н – бутан).

         В приведенной ниже таблице даны формулы и соответствующие им названия для первых 10 представителей ряда алканов и соответствующих им радикалов.

 

Алкан	Название алкана	Радикал	Название радикала
CH4	Метан	СH3	Метил
C2H6	Этан	C2H5	Этил
C3H8	Пропан	C3H7	Пропил
C4H10	Бутан	C4H9	Бутил
C5H12	Пентан	C5H11	Пентил
C6H14	Гексан	C6H13	Гексил
C7H16	Гептан	C7H15	Гептил
C8H18	Октан	C8H17	Октил
C9H20	Нонан	C9H19	Нонил
C10H22	Декан	C10H21	Децил

        

Чтобы построить название радикала, необходимо в название соответствующего алкана заменить суффикс – ан на суффикс – ил. Одновалентные углеводородные радикалы имеют общее название алкилы.

Однако помимо первичных радикалов очень часто в соединениях встречаются вторичные и третичные радикалы.

 

Первичный радикал – это радикал, содержащий первичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который соединен в свою очередь лишь с одним другим атомом углерода (или тремя атомами водорода в случае радикала CH₃ –метил). Примерами первичных радикалов могут служить: C₂H₅ – этил, C₃H₇ – пропил и др.

 

Вторичный радикал – это радикал, содержащий вторичный атом углерода, то есть такой атом, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примерами вторичных радикалов могут служить: изопропил – (CH₃)₂ – CH – и изобутил (СH₃)₂ – CH – CH₂ – .

           

Третичный радикал  - это радикал, содержащий третичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примером третичного радикала может служить трет-бутил – (CH₃)₃ – C – .

         Формулы некоторых вторичных, третичных радикалов, а также двух и трех валентных радикалов, наиболее часто употребляющихся приведены в таблице ниже.

 

Радикал	Формула	Радикал	Формула
Метилен	СН2	Пропилиден	CH3 – CH2 – CH
Метин	CH  –	Изобутил (первичный изобутил)	(CH3)2CH – CH­2 –
Этилиден	СН3 – СH	втор-Бутил	CH3 – CH2 – CH(CH3) –
Этилидин	СН3 – С –	трет-Бутил	(СН3)3С –

 двухвалентных радикалов (с двумя свободными валентностями у одного и того же атома углерода) производят заменой суффикса – ан на – илиден (исключение – радикал метилен      CH₂). Трехвалентные радикалы имеют суффикс – илидин (исключение – радикал метин – СН).

Сокращенно радикалы обозначают R или Alk. Общая формула одновалентных радикалов C_nH_2n+1.

2.Номенклатура алканов.

Согласно систематической номенклатуре, общепринятыми названиями первых четырех членов гомологического ряда алканов являются тривиальные названия – метан, этан, пропан, бутан. Названия следующих гомологов, начиная с пятого, образуются сочетанием греческого числительного и суффиксом – ан.

Чтобы построить названия алканов разветвленного строения и их производных необходимо воспользоваться следующими правилами:

1. Выбирают главную цепь атомов углерода в веществе (самая длинная цепь) и нумеруют арабскими цифрами атомы углерода сверху  с того конца, где ближе разветвление (к какому концу ближе в боковой цепи находятся радикалы).

2. Затем цифрами, их количеством, соответствующими приставками указывают все имеющиеся в веществе радикалы, их количество и местоположение. 

3.Затем подсчитывают общее число атомов углерода в главной цепи и к  уже  имеющемуся  названию  дописывают название  алкана, соответствующего числу атомов углерода в главной  цепи.

         Назвать алканы можно и по-другому, рассматривая их как производные метана, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. А названия строят так: по старшинству называют все заместители, указывая их число, если они одинаковые, а за основу названия берётся слово «метан». Такая номенклатура называется рациональной.

         Рассмотрим несколько приведённых  ниже  соединений и назовем их по систематической и рациональной (в скобках) номенклатурам.

Домашнее  задание:  осмыслить теоретический  материал,   составить  формулы  веществ  по  имеющимся  названиям:  1,1,1  трихлорпентан,  2,2  диметил  3,3 дибром  нонан,  1,1,6,6  тетрахлоргексан,  н – декан,  2,3,5,триметил, 5  бром  декан.