Урок 2

УРОК  №2   ПО  ТЕМЕ  «НОМЕНКЛАТУРА  АЛКАНОВ».

 

 

Изучив  материал,  нужно будет:

 

1.Знать:

 

-         Понятие – радикал,  типы  радикалов.

-         Формулы  и  правила  построения  названий  радикалов  разного  характера.

-         Правила  построения  названий  разветвлённых  алканов.

 

2.Уметь:

 

-         Называть  алканы  по  имеющейся  формуле.

-         Строить  формулы  алканов  разветвлённого  строения   по  имеющемуся  названию.

-         Записывать  формулы  радикалов  разного  характера.

 

ХОД  ЛЕКЦИИ:

 

1.Радикал – это частица, обладающая не спаренным электроном,  а,  следовательно  и  неизрасходованной  единицей  валентности. На основе гомологического ряда алканов, можно построить и ряд радикалов, причем первичные радикалы отличаются от соответствующих им алканов, тем, что в их составе имеется на один атом водорода меньше. Очень важно выучить наизусть название первых 10 алканов и соответствующих им радикалов, так как названия представителей других классов органических соединений строятся на основе названий алканов.

         Начиная  с  четвёртого  представителя  ряда  алканов  при  построении  названия  углеводорода  неразветвлённого  строения  перед  основным  названием  добавляется  буква – н,  которая  и  говорит  о  том,  что  данный  углеводород  имеет  неразветвлённое  строение  (например, н – бутан).

         В приведенной ниже таблице даны формулы и соответствующие им названия для первых 10 представителей ряда алканов и соответствующих им радикалов.

 

Алкан

Название алкана

Радикал

Название радикала

CH4

Метан

СH3

Метил

C2H6

Этан

C2H5

Этил

C3H8

Пропан

C3H7

Пропил

C4H10

Бутан

C4H9

Бутил

C5H12

Пентан

C5H11

Пентил

C6H14

Гексан

C6H13

Гексил

C7H16

Гептан

C7H15

Гептил

C8H18

Октан

C8H17

Октил

C9H20

Нонан

C9H19

Нонил

C10H22

Декан

C10H21

Децил

        

Чтобы построить название радикала, необходимо в название соответствующего алкана заменить суффикс – ан на суффикс – ил. Одновалентные углеводородные радикалы имеют общее название алкилы.

Однако помимо первичных радикалов очень часто в соединениях встречаются вторичные и третичные радикалы.

 

Первичный радикал – это радикал, содержащий первичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который соединен в свою очередь лишь с одним другим атомом углерода (или тремя атомами водорода в случае радикала CH3 –метил). Примерами первичных радикалов могут служить: C2H5 – этил, C3H7 – пропил и др.

 

Вторичный радикал – это радикал, содержащий вторичный атом углерода, то есть такой атом, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примерами вторичных радикалов могут служить: изопропил – (CH3)2CH – и изобутил (СH3)2CHCH2 – .

           

Третичный радикал  - это радикал, содержащий третичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примером третичного радикала может служить трет-бутил – (CH3)3C – .

         Формулы некоторых вторичных, третичных радикалов, а также двух и трех валентных радикалов, наиболее часто употребляющихся приведены в таблице ниже.

 

Радикал

Формула

Радикал

Формула

Метилен

СН2

Пропилиден

CH3 – CH2 – CH

Метин

 

CH 

Изобутил (первичный изобутил)

(CH3)2CH – CH­2

 

Этилиден

СН3 – СH

втор-Бутил

CH3 – CH2 – CH(CH3) –

Этилидин

 

СН3 – С –

 

трет-Бутил

 

(СН3)3С –

 

 двухвалентных радикалов (с двумя свободными валентностями у одного и того же атома углерода) производят заменой суффикса – ан на – илиден (исключение – радикал метилен      CH2). Трехвалентные радикалы имеют суффикс – илидин (исключение – радикал метин – СН).

Сокращенно радикалы обозначают R или Alk. Общая формула одновалентных радикалов CnH2n+1.


2.Номенклатура алканов.

Согласно систематической номенклатуре, общепринятыми названиями первых четырех членов гомологического ряда алканов являются тривиальные названия – метан, этан, пропан, бутан. Названия следующих гомологов, начиная с пятого, образуются сочетанием греческого числительного и суффиксом – ан.

Чтобы построить названия алканов разветвленного строения и их производных необходимо воспользоваться следующими правилами:

1. Выбирают главную цепь атомов углерода в веществе (самая длинная цепь) и нумеруют арабскими цифрами атомы углерода сверху  с того конца, где ближе разветвление (к какому концу ближе в боковой цепи находятся радикалы).


2. Затем цифрами, их количеством, соответствующими приставками указывают все имеющиеся в веществе радикалы, их количество и местоположение. 

3.Затем подсчитывают общее число атомов углерода в главной цепи и к  уже  имеющемуся  названию  дописывают название  алкана, соответствующего числу атомов углерода в главной  цепи.


         Назвать алканы можно и по-другому, рассматривая их как производные метана, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. А названия строят так: по старшинству называют все заместители, указывая их число, если они одинаковые, а за основу названия берётся слово «метан». Такая номенклатура называется рациональной.

         Рассмотрим несколько приведённых  ниже  соединений и назовем их по систематической и рациональной (в скобках) номенклатурам.

Домашнее  задание:  осмыслить теоретический  материал,   составить  формулы  веществ  по  имеющимся  названиям:  1,1,1  трихлорпентан,  2,2  диметил  3,3 дибром  нонан,  1,1,6,6  тетрахлоргексан,  н – декан,  2,3,5,триметил, 5  бром  декан.

 

Подстраницы (1): Урок 3
ą
asd65.gif
(13k)
Владимир Демидов,
5 февр. 2012 г., 21:15
Comments