Урок №32. Алканы. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства

1. Алканы – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.

2. Общая формула алканов – СnH2n+2

В таблице представлены представители ряда алканов и их радикалы.

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп

-СН2-. Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его, называются гомологами.

Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (-СН2-).

Гомологический ряд алканов

Например, 2-метилбутан и 2-метилпентан являются гомологами

Процесс выравнивания орбиталей атома углерода при sp3 – гибридизации

3. Строение:

Основные характеристики:

  • пространственное строение – тетраэдрическое

  • sp3 – гибридизация,

  • ‹ HCH = 109°28

  • Углеродная цепь - зигзаг (если n ≥ 3)

  • σ – связи (свободное вращение вокруг связей)

  • длина (- С - С-) 0,154 нм

  • энергия связи (- С – С -) 348 кДж/моль

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации.

Угол между связями С - C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг).

Длина связи С - С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).

4. Изомерия – характерна структурная изомерия цепи начиная с C4H10.

Например, для пентана характерны три изомера.

Один из этих изомеров (н-пентан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другие — 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан — разветвленную.

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

5. Номенклатура алканов

6. Физические свойства

В обычных условиях:

С1 - С4 – газы

С5 - С15 – жидкие

С16 – твёрдые

Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых алканов