Урок №23. Структурная теория органических соединений

Основные положения теории химического строения

В 1860-х гг. А. М. Бутлеров сформулировал основные положения, ставшие впоследствии фундаментом теории строения органических соединений. Согласно этой теории:

  • атомы в органических молекулах соединены друг с другом в соответствии с валентностью, при этом углерод всегда четырехвалентен;

  • порядок соединения атомов в молекуле называется химическим строением;

  • свойства веществ определяются не только их составом, но и химическим строением;

  • атомы в молекулах оказывают взаимное влияние друг на друга;

  • исходя из строения молекулы можно предсказать свойства вещества, и, наоборот, на основании химических свойств можно предсказать строение вещества.

Углеводородные цепи могут быть как открытыми (алициклическими), так и замкнутыми (циклическими), как прямыми, так и разветвленными.

Подробнее читать в учебнике "Фоксфорд" - Теория строения органических соединений М.И. Бутлерова

Основные понятия

Валентность – это количество ковалентных связей, которое образует атом в соединении с ковалентной связью.

Степень окисления – это условный заряд, который получает атом в результате полной отдачи (принятия) электронов, исходя из условия, что все связи в соединении ионные.

Порядок соединения атомов в молекуле, согласно их валентностям – химическое строение.

Структуру вещества, то есть порядок соединения атомов в молекуле, отображает структурная формула, в которой связи между атомами (или группами атомов) изображаются в виде черточек: одна черточка означает одну связь или одну общую электронную пару. Поскольку углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, то каждый атом углерода может образовывать четыре связи (четыре черточки).

По количеству соседних углеродных атомов, атомы углерода в молекуле подразделяются на первичные I (один «сосед»), вторичные II (два «соседа»), третичные III (три «соседа») и четвертичные IV (четыре «соседа»). Так, концевые атомы в молекуле углеводородов всегда первичные, в линейных молекулах промежуточные атомы — вторичные, а в разветвленных могут появляться третичные и (или) четвертичные атомы углерода

Шаростержневая модель и развёрнутая структурная формула бутана

Например, для бутана характерны следующие химические формулы

Простейшая

C4H10

Истинная, эмпирическая. Истинные формулы также называют брутто-формулами. Они отражают состав, но не структуру молекул вещества

C4H10

Развёрнутая (полная) структурная формула – показаны все химические связи С - С углерод-углеродные и С-Н углерод-водородные

Структурная сокращённая формула – показаны только С - С углерод-углеродные связи

СН3-СН2-СН2-СН3

Например, для этанола (этилового спирта) характерны следующие химические формулы

Простейшая формула

С2Н6О

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула

С2Н6О

Рациональная формула. В рациональных формулах выделяются группы атомов (функциональные группы), характерные для классов химических соединений. Например, для спиртов выделяется группа -ОН

С2Н5ОН

В сокращённом структурном (полуразвернутом) виде

СН3-СН2-ОН

Развёрнутая структурная формула этанола: